# Алканы: строение, гомологический ряд, свойства и получение > Метан в плите, бутан в зажигалке, октан в баке — всё это алканы. Разбираем sp3-строение, гомологический ряд, изомеры, реакции и получение предельных углеводородов. **Химия, 10 класс.** Урок бесплатного онлайн-самоучителя «ШкольныйГид». Обновлено: 2026-09-29. Страница урока: https://shkolniygid.ru/himiya/10-klass/alkany-10/ Утро обычной квартиры начинается с алканов: газовая плита метнула синий конус пламени — это горит метан, зажигалка щёлкнула колёсиком — вспыхнул бутан, а к остановке подъехал автобус, в баке которого октан и его соседи по бензиновой фракции. Три бытовые сцены, одно семейство: предельные углеводороды, или алканы. Это первый класс органической химии десятого класса, и от него зависит всё дальнейшее: алкены, спирты и кислоты получаются из алканов цепочками превращений. Разберём строение молекул, научимся называть их по номенклатуре, проследим, как меняются свойства по ряду, и соберём набор реакций, который нужен и на уроках, и на экзамене. ### Строение: sp3 и тетраэдр Во всех алканах атомы углерода живут в состоянии sp3-гибридизации: одна s-орбиталь и три p-орбитали смешиваются в четыре одинаковых облака, направленных к вершинам тетраэдра. Валентный угол между связями — $109^{\circ}28\prime$. Все связи одинарные, сигма: облака перекрываются прямо между ядрами, поэтому связи C–C и C–H прочные, а молекулу нельзя согнуть без разрыва. Отсюда второе имя класса — предельные углеводороды: все валентности закрыты, присоединять к молекуле больше нечего. В метане идеальный тетраэдр из одного углерода и четырёх водородов, в этане два тетраэдра склеены ребром, а длинные цепи выстраиваются зигзагом — вокруг одинарных связей фрагменты свободно вращаются. Число атомов водорода в молекуле подчиняется строгой арифметике: каждый атом углерода держит четыре связи, часть уходит на соединения с соседями по скелету. Если в цепи n атомов углерода, между ними занято n минус один, и на водород остаётся ровно 2n плюс два. Эта арифметика объясняет и плотность упаковки молекул, и число сигма-связей, которое любят спрашивать в задачах. Запомни оба подсчёта — они будут работать до конца органики. Тетраэдр объясняет и химическую инертность. Облака sp3-связей вытянуты симметрично, заряды внутри молекулы распределены ровно, поэтому алканы не тянутся к полярным реагентам: с кислотами, щелочами и окислителями в мягких условиях они ведут себя как нейтральные зрители. Разорвать прочную сигма-связь можно только жёстко — сильным нагреванием, светом или катализатором, и поэтому почти каждая реакция класса идёт с жёсткими условиями. Отсюда и обратная проверка: если реакция алкана идёт легко, стоит перепроверить класс вещества — возможно, перед тобой не алкан. ### Гомологический ряд и изомерия Гомологи — вещества одного класса со сходным строением, отличающиеся на одну или несколько групп CH2. Алканы выстраиваются в бесконечный ряд с общей формулой $C_nH_{2n+2}$: метан, этан, пропан, бутан, пентан и дальше. Названия первых четырёх исторические, их надо выучить, дальше работает греческий счёт: гексан, гептан, октан, нонан, декан. С ростом цепи закономерно растут температуры плавления и кипения — на этом построена вся таблица свойств ряда. $$C_nH_{2n+2}$$ *Общая формула алканов: n — число атомов углерода в молекуле* | Алкан | Формула | Температура кипения | | --- | --- | --- | | Метан | $CH_4$ | минус 162 °C | | Этан | $C_2H_6$ | минус 89 °C | | Пропан | $C_3H_8$ | минус 42 °C | | Бутан | $C_4H_{10}$ | минус 0,5 °C | | Пентан | $C_5H_{12}$ | плюс 36 °C | Начиная с бутана у алканов появляется изомерия: один и тот же состав молекулы допускает несколько вариантов соединения углеродного скелета. Бутан существует в двух формах: прямой н-бутан и разветвлённый изобутан, он же 2-метилпропан. С ростом числа атомов выбор растёт лавинообразно: у пентана три изомера, у гексана пять, а у декана уже семьдесят пять. Изомеры различаются свойствами, и главная закономерность такая: чем сильнее ветвится скелет, тем ниже температура кипения, потому что разветвлённые молекулы хуже прилегают друг к другу. **Гомологи** — вещества одного класса со сходным строением, отличающиеся на группу CH2 **Изомеры** — вещества одинакового состава молекул, но с разным порядком соединения атомов **Сигма-связь** — связь с перекрытием облаков прямо между ядрами; в алканах все связи такие **Предельные углеводороды** — углеводороды только с одинарными связями, присоединять к ним нечего ### Номенклатура: как назвать алкан По правилам ИЮПАК название собирается из трёх решений. Первое: найди самую длинную цепь атомов углерода — она даст основу имени по тому же ряду: метан, пропан, гексан. Второе: пронумеруй цепь с того конца, к которому ближе заместитель, чтобы номера вышли меньшими. Третье: перечисли заместители приставками метил-, этил- с номерами, а при повторах используй ди-, три-, тетра-. Если два варианта нумерации дают одинаковые номера, выбирай тот, где больше заместителей, — это тоже правило, а не вкус. **Название по шагам** 1. Находим самую длинную цепь: четыре атома углерода — основа бутан. — $$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$$ 2. Нумеруем с того конца, где ближе веточка: метил у второго атома. 3. Собираем имя: номер, дефис, приставка, основа. 4. Ответ: 2-метилбутан — один из изомеров пентана. ### Физические свойства по ряду Первые четыре члена ряда — газы: метан, этан, пропан, бутан. С пятого по пятнадцатый — жидкости, из которых состоят бензин и керосин, а дальше идут твёрдые парафины — свечи и защитные воски. Логика простая: чем длиннее цепь, тем тяжелее молекула и тем сильнее межмолекулярное притяжение, поэтому температуры плавления и кипения растут. Ветвление работает в обратную сторону, снижая температуру кипения. В воде алканы практически не растворяются: они легче воды и собираются плёнкой на поверхности, зато сами неплохо растворяют жиры и масла. На границах ряд делится ещё и по запаху и применению, и это помогает запоминать. Метан без запаха, но в бытовой газ специально добавляют одорант, чтобы утечку слышать. Пропан и бутан сжижаются при небольшом давлении — поэтому их удобно возить в баллонах. Жидкая фракция от пентана до декана и есть бензин: брызнешь — испаряется, поднесёшь искру — вспыхивает. Дальше керосин авиации, дизельное топливо и мазут, а твёрдые парафины плавятся у свечи и держат форму помады. ### Химические свойства Алканы — чемпионы по химическому спокойствию: прочные неполярные сигма-связи не рвутся в мягких условиях, а присоединять к молекуле нечего. Поэтому главные реакции — замещение. На свету галоген атакует молекулу по цепному радикальному механизму и заменяет водород по одному: метан с хлором даёт хлорметан и хлороводород, дальше хлористый метилен, хлороформ и четырёххлористый углерод. Горение — вторая работа класса: полное сгорание отдаёт тепло и свет, на нём стоят плитки, котельные и двигатели. $$CH_4 + 2O_2 \rightarrow CO_2 + 2H_2O$$ *Полное сгорание метана: реакция, которая греет газовую плиту* Две реакции перестраивают сам скелет. Крекинг: при сильном нагревании без доступа кислорода длинные молекулы рвутся на короткие — так из мазута получают бензин, и это главный промышленный источник алканов с малым числом атомов. Дегидрирование: катализатор отщепляет водород, одинарная связь превращается в двойную, и алкан становится алкеном — мостик к следующему классу. Есть и реакция Вюрца: галогенопроизводное с натрием удваивает цепь — старинный, но рабочий способ построить углеродный скелет вручную. $$C_2H_6 \rightarrow C_2H_4 + H_2$$ *Дегидрирование этана: алкан превращается в алкен, отщепив водород* > **Ловушка.** Галогенирование без света не идёт — любимая ловушка экзамена: метан с хлором в тёмной комнате игнорирует друг друга, а на свету реакция стартует. Вторая ошибка — приписывать алканам реакции присоединения: двойных и тройных связей нет, поэтому бромная вода с алканами не обесцвечивается, и на этом опыте алкан отличают от алкена. И не путай крекинг с горением: крекинг идёт без кислорода и рвёт молекулы на части, горение — с кислородом и сжигает их целиком. ### Получение и применение Промышленность получает алканы в основном из природного газа и нефти: газовую смесь разделяют ректификацией, а тяжёлые фракции гонят через крекинг и риформинг. В лаборатории работают другие пути: гидрирование алкенов над никелем превращает двойную связь в одинарную, сплавление ацетата натрия со щёлочью даёт метан, а реакция Вюрца наращивает цепь по заданному чертежу. Каждый путь хорош своей чистотой продукта, и химики выбирают его по цели синтеза. Применение следует прямо за рядом. Метан — топливо плит, котельных и электростанций, а также сырьё для синтез-газа, из которого делают водород, аммиак и метанол. Пропан-бутановая смесь живёт в баллонах на дачах и в газобаллонных автомобилях. Октан и его соседи — основа бензина, и качество топлива меряют октановым числом: чем выше стойкость к детонации, тем лучше для двигателя. Твёрдые парафины идут на свечи, смазки и косметику. > **Совет.** Названия проверяй обратной задачей: нарисуй по имени углеродный скелет и убедись, что самая длинная цепь в нём — та, что ты выбрал, а номера заместителей минимальны. Для реакций держи три условия-кода: свет — галогенирование, никель — гидрирование, отсутствие кислорода — крекинг. Такие ассоциации вытаскивают в тестах, где условия спрятаны в формулировке задания. *[Интерактив: Алканы на карточках — доступен на странице урока]* *[Интерактив: Алкан или гость из другого класса? — доступен на странице урока]* *[Интерактив: Верю — не верю — доступен на странице урока]* Прогони квиз и карточки, а потом собери всю органику в одну схему: алканы сгорают, замещаются на свету, рвутся при крекинге и дегидрируются в алкены. Следующий класс — алкены — начнётся ровно с той двойной связи, которая здесь появилась. Владеешь тремя условиями-кодами и номенклатурой — значит, первый барьер органической химии взят. ## Частые вопросы ### Почему алканы называют предельными углеводородами? Потому что все их связи одинарные и все валентности заняты: присоединить к молекуле нечего, предел достигнут. Двойная или тройная связь появилась бы только при отщеплении водорода. ### Как назвать алкан с разветвлённым скелетом? Найди самую длинную цепь, пронумеруй её с конца, ближнего к заместителю, и перечисли заместители с номерами. Получится имя вроде 2-метилбутана. ### Почему метан не реагирует с хлором в темноте? Галогенирование алканов — цепная радикальная реакция, и для её запуска нужны свет или нагревание. Свет рвёт молекулы хлора на атомы-радикалы, и только тогда начинается замещение. ### Что такое октановое число бензина? Это показатель стойкости топлива к детонации — взрывному сгоранию в двигателе. Чем оно выше, тем лучше топливо, а эталоном служит поведение изооктана в цилиндрах. ## Проверь себя (вопросы и ответы) #### Вопрос 1: Какая геометрическая форма у молекулы метана? - ✅ тетраэдр - ☐ плоский треугольник - ☐ линейная - ☐ квадрат *Пояснение: Четыре sp3-гибридных облака углерода направлены к вершинам тетраэдра, валентный угол $109^{\circ}28\prime$.* #### Вопрос 2: Какие реакции характерны для алканов? - ✅ галогенирование на свету - ☐ присоединение бромной воды - ✅ горение - ✅ крекинг *Пояснение: Алканы замещают водород на галоген, сгорают и рвутся при крекинге. Присоединение им недоступно: нет двойных и тройных связей.* #### Вопрос 3: Сколько атомов водорода в молекуле пропана? Напиши число. **Ответ:** 8 *Пояснение: Пропан — алкан с тремя атомами углерода: по формуле $C_nH_{2n+2}$ водорода 2 · 3 + 2 = 8.* #### Вопрос 4: Молекула бутана существует в виде двух изомеров. - ✅ Правда - ☐ Неправда *Пояснение: Есть прямой н-бутан и разветвлённый изобутан, он же 2-метилпропан: состав один, скелет разный.* #### Вопрос 5: Соедини алкан и его состояние при комнатной температуре. - метан — газ - бутан — газ - пентан — жидкость - гексадекан — твёрдый *Пояснение: Первые четыре члена ряда — газы, далее жидкости, а тяжёлые алканы — твёрдые парафины.* #### Вопрос 6: Расставь алканы по возрастанию числа атомов углерода. **Правильный порядок:** метан → этан → пропан → бутан *Пояснение: Метан — один атом углерода, этан — два, пропан — три, бутан — четыре.* #### Вопрос 7: Вставь пропущенное. Реакция алкана с хлором на свету — это **замещение** , а разрыв длинных молекул без доступа кислорода — **крекинг** . *Пояснение: Галоген заменяет водород по одному — это замещение; крекинг рвёт длинную цепь на короткие фрагменты.* ## Тренажёр На [странице тренажёра](https://shkolniygid.ru/himiya/10-klass/alkany-10/trenazher/) — 3 типов задач с бесконечными вариантами чисел, проверкой ответа и разбором каждого шага.