# Ароматические углеводороды: бензол > Плоское кольцо вместо формулы Кекуле, замещение против присоединения, нитрование и толуол, применение и безопасность — с квизом и тренажёром. **Химия, 10 класс.** Урок бесплатного онлайн-самоучителя «ШкольныйГид». Обновлено: 2026-09-27. Страница урока: https://shkolniygid.ru/himiya/10-klass/aren-benzol-10/ Мастер по покраске открывает банку разбавителя — по носу бьёт резкий химический запах. В составе на этикетке первым стоит толуол, а ниже предупреждение: не вдыхать, работать в проветриваемом помещении. Тот же толуол — родственник бензола, простейшего ароматического углеводорода, из которого делают полистирольные стаканы, лекарственные красители и волокна. И вот парадокс, который придётся разгадать: по формуле Кекуле бензол должен вести себя как алкен с тремя двойными связями, но на практике он держится за своё кольцо так, что обычные реакции присоединения отказываются идти. Разберёмся, что скрывает ароматическая связь, какие реакции бензол всё-таки совершает и почему с растворителем надо обращаться осторожно. К концу урока ты будешь предсказывать поведение кольца по одним только условиям опыта — это умение приносит баллы и на контрольной, и на экзамене. ### Строение бензола: плоское кольцо Арены — углеводороды, в основе которых лежит бензольное кольцо. Простейший и главный — бензол C6H6, дальше толуол C7H8 и этилбензол C8H10: кольцо с одним углеводородным радикалом вместо водорода. Формулу кольца Кекуле предложил в 1865 году: шестиугольник, в котором одинарные и двойные связи чередуются. Легенда говорит, что он увидел змею, кусающую собственный хвост, — и нарисовал замкнутую цепь. Формула Кекуле живёт в учебниках до сих пор, но современные методы показывают её неточность: все шесть связей углерод–углерод в бензоле одинаковы и имеют длину 0,140 нм — между одинарной 0,154 нм и двойной 0,134 нм. Ароматичность сегодня — термин не про запах, а про особую устойчивость замкнутой пи-системы. Кольцо, в котором все пи-электроны общие, энергетически глубже сидит, чем любые чередующиеся связи, поэтому реакции, не трогающие ароматичность, идут легко, а все прочие — со скрипом. Энергия ароматической стабилизации бензола оценивается примерно в 150 килоджоулей на моль: столько надо дополнительно потратить, чтобы заставить кольцо вести себя как три обычные двойные связи. Из-за этого бензол горит коптящим пламенем: углерода в молекуле много, а окисляться так охотно, как алкены, кольцо не спешит. Правильная картина такая: молекула бензола плоская, все углы между связями равны 120°, а три пары электронов не сидят на конкретных связях, а размазаны по всему кольцу единой пи-системой — облаком над и под плоскостью шестиугольника. Эту ситуацию называют ароматической связью: кольцо сильно выигрывает в энергии от такого обобществления и потому защищает его как крепость. Название «ароматические» историческое: первые представители группы пахли — корица, ваниль, гвоздика содержат бензольные кольца, хотя сам бензол запах имеет резкий и к ароматике кухни отношения не имеет. Физика бензола проста и полезна в лаборатории: бесцветная жидкость с температурой кипения около 80 °C, легче воды и в ней почти не растворяется, зато отлично растворяет жиры, смолы и резину. Поэтому бензол и толуол десятилетиями работали растворителями красок, пока токсикологи не посмотрели на их паспорт безопасности — об этом ниже. Получают арены главным образом из нефти: платформингом и риформингом прямогонных фракций, где шестичленные нафтены превращаются в ароматические кольца. Плотность бензола около 0,88 грамма на кубический сантиметр, поэтому капля его, как масляная, плавает на поверхности воды. ### Химия кольца: замещение против присоединения Логика реакций бензола обратна алкенам. Алкену выгодно разорвать двойную связь и присоединить реагент; бензолу — сохранить ароматическую систему и заменить атом водорода на другую группу. Поэтому главный жанр арен — реакции замещения. Нитрование: смесь концентрированных азотной и серной кислот вводит в кольцо нитрогруппу NO2, получается нитробензол — маслянистая жидкость с запахом горького миндаля, сырьё для анилина и красителей. Галогенирование: бром на катализаторе железа даёт бромбензол и бромоводород; катализатор вытягивает бром в электрофил, и кольцо отдаёт ему один водород, оставаясь целой. Реакция алкилирования тоже замещение: бензол с этиленом на катализаторе даёт этилбензол — так стартует производство стирола. Заместители в кольце ведут себя как навигаторы: метильная группа толуола направляет новых гостей в соседнее и противоположное положения — орто и пара, а нитрогруппа — через одно, в мета. Это правило ориентации заметно упрощает прогноз продуктов. Присоединение бензолу не запрещено, а просто требует жёстких условий. Под высоким давлением, при нагревании и на никелевом катализаторе кольцо принимает три моль водорода и превращается в циклогексан — насыщенное шестичленное кольцо, из которого потом делают капроновое волокно. На ярком свету хлор присоединяется сразу шестью молекулами, выдавая гексахлорциклогексан — старый инсектицид. Гидрирование толуола идёт по той же схеме, только метильная группа остаётся при кольце — выходит метилциклогексан, растворитель для клеёв. Обе реакции идут неохотно: ароматическую систему надо сначала поломать, а это дорого по энергии. Толуол в этом смысле богаче бензола: метильная группа легко окисляется, и сильный окислитель вроде перманганата калия обесцвечивается, превращая боковую цепь в бензойную кислоту, — кольцо при этом остаётся нетронутым. $$\mathrm{C_6H_6} + \mathrm{HNO_3} \xrightarrow{\mathrm{H_2SO_4}} \mathrm{C_6H_5NO_2} + \mathrm{H_2O}$$ *Нитрование бензола: нитрогруппа входит в кольцо, серная кислота работает водоотнимающим катализатором* | Реакция | Реагенты и условия | Продукт | | --- | --- | --- | | нитрование | HNO3 с H2SO4, нагревание | нитробензол C6H5NO2 | | бромирование | Br2 с FeBr3, без нагрева | бромбензол C6H5Br | | гидрирование | 3 H2, Ni, нагрев, давление | циклогексан C6H12 | | хлорирование на свету | 6 Cl2, солнечный свет | гексахлорциклогексан C6H6Cl6 | | окисление толуола | KMnO4, подкисленный раствор | бензойная кислота C6H5COOH | *[Интерактив: Два жанра реакций — доступен на странице урока]* > **Ловушка.** Формула Кекуле с тремя двойными связями провоцирует главный прокол: почти половина класса пишет, что бензол обесцвечивает бромную воду, как этилен. Не обесцвечивает — в обычных условиях бромная вода с бензолом не реагирует вовсе, и это лучший тест на отличие арена от алкена. Вторая ловушка — путаница бромирования с бромной водой: замещение идёт с чистым бромом на катализаторе железа, а не с бромной водой. Третья: перманганат обесцвечивается толуолом из-за боковой цепи, но не бензолом — кольцо окислить гораздо труднее, чем метильную группу. ### Толуол, применение и безопасность Толуол — метилбензол, вторая по важности звезда арен. Он кипит при 110 °C, пахнет как разбавитель и работает именно растворителем: краски, лаки, типографские чернила. Нитрование толуола тремя нитрогруппами даёт тринитротолуол — то самое вещество из сводок о взрывчатке. Окисление боковой цепи ведёт к бензойной кислоте, консерванту под кодом E210, который стоит в списке ингредиентов соусов и соков. Получают толуол вместе с бензолом на нефтепереработке, а в лаборатории он служит базой для десятков задач на ориентацию замещения. Ксилол, следующий гомолог с двумя метильными группами, добавляет три изомера и работает растворителем в автокраске. Бензол расходуется на три больших потока: стирол, из которого выходит полистирол — одноразовые стаканы и теплоизоляция; фенол, сырьё для смол и лекарств; анилин, с которого в девятнадцатом веке начались синтетические красители. Восьмидесятые-девяностые годы бензол ещё лили в растворители, но сегодня его там почти не осталось: бензол признан канцерогеном — веществом, вызывающим злокачественные опухоли, прежде всего крови. Толуол канцерогеном не числится, но пары его так же бьют по нервной системе: головокружение, головная боль, запах в воздухе — сигнал выйти и проветрить. Практические правила: работать у вытяжки или на улице, не переливать растворители в бутылки из-под напитков, хранить в маркированной закрытой таре, руки после контакта мыть с мылом, а не растворять в нём кожный жир. Кстати, надпись «без толуола» на баллончике с краской — не маркетинг: содержание его там невелико, но пары всё равно требуют проветривания. **Арена** — углеводород с бензольным кольцом в основе молекулы **Ароматическая связь** — единая пи-система над и под плоским кольцом вместо чередования связей **Формула Кекуле** — шестиугольник с чередующимися одинарными и двойными связями, упрощение **Толуол** — метилбензол C7H8, растворитель и сырьё для тринитротолуола **Канцероген** — вещество, повышающее риск злокачественных опухолей **Ксилол** — диметилбензол: три изомера — орто-, мета- и пара- **Стирол** — винилбензол, мономер полистирола > **Совет.** Определяй тип реакции аренов по условиям, а не по догадкам. Есть катализатор — серная кислота для нитрования, железо для бромирования — значит идёт замещение, кольцо целехонькое. Названы свет, нагрев, давление и никель — так просят присоединение, кольцо временно ломается. Перманганат обесцветился — перед тобой толуол или другой гомолог с боковой цепью, а не сам бензол. Ориентацию заместителей тоже сверяй с подсказкой: метил ведёт новых гостей в орто и пара, нитрогруппа — в мета. Три этих ключа разбирают любую задачу из первой части экзамена. *[Интерактив: Собери пары — доступен на странице урока]* Заметь, как арены соединяют обе стороны органики: они не окисляются под руку и не присоединяют всё подряд, зато охотно обменивают водород на полезные группы — нитро, галоген, алкил. Именно поэтому химическая промышленность строит на бензоле мост между нефтью и материалами: от кольца расходятся дорожки к пластикам, красителям, лекарствам и волокнам. Две из этих дорожек — стирол и капролактам — упрутся прямо в тему следующего урока о полимерах, а капролактам стартует с бензольного кольца через циклогексан и его окислы. Пока же прогони тренажёр: числовые задачи на молярные массы и словесный вопрос на терминологию. *[Интерактив: Карточки: бензол и толуол — доступен на странице урока]* *[Интерактив: Верю — не верю — доступен на странице урока]* ## Частые вопросы ### Почему бензол не обесцвечивает бромную воду? Ароматическая пи-система прочнее обычных двойных связей, и молекуле выгоднее заменить водород, чем разрывать кольцо. Поэтому бромная вода с бензолом не реагирует, а присоединение идёт лишь при жёстких условиях. ### Чем толуол отличается от бензола? У толуола к кольцу присоединена метильная группа — это метилбензол C7H8. Из-за боковой цепи толуол окисляется перманганатом до бензойной кислоты, чего бензол не делает. ### Чем опасен бензол для человека? Он признан канцерогеном: при регулярном контакте повышает риск заболеваний крови, а пары вызывают головокружение и головную боль. Работать с ним можно только при хорошей вентиляции и в закрытой маркированной таре. ### Где применяют бензол сегодня? Главным образом как сырьё: из него делают стирол для полистирола, фенол для смол и анилин для красителей. Как растворитель его почти не используют — слишком токсичен. ## Проверь себя (вопросы и ответы) #### Вопрос 1: Какое свойство отличает бензол от алкенов? - ✅ не обесцвечивает бромную воду без жёстких условий - ☐ не горит на воздухе - ☐ растворяется в воде во всех пропорциях - ☐ окисляется кислородом воздуха при хранении *Пояснение: Ароматическая система защищает кольцо: присоединение требует жёстких условий, бромная вода остаётся оранжевой.* #### Вопрос 2: Вычисли молярную массу бензола C6H6 в г/моль. **Ответ:** 78 *Пояснение: Шесть углеродов по 12 и шесть водородов по 1: 72 + 6 = 78 г/моль.* #### Вопрос 3: В молекуле бензола все связи углерод–углерод одинаковы. - ✅ Правда - ☐ Неправда *Пояснение: Верно: пи-система размазана по кольцу, все шесть связей имеют длину 0,140 нм — среднее между одинарной и двойной.* #### Вопрос 4: Соедини реакцию и её органический продукт. - бензол + азотная кислота — нитробензол - бензол + водород с никелем — циклогексан - толуол + перманганат калия — бензойная кислота - толуол + три нитрогруппы — тринитротолуол *Пояснение: Замещение держит кольцо, гидрирование ломает его до циклогексана, а толуол отдаёт окислению боковую цепь.* #### Вопрос 5: Какие правила обращения с растворителями верны? - ✅ пары токсичны: работать у вытяжки или на воздухе - ✅ бензол признан канцерогеном - ☐ растворитель можно перелить в бутылку из-под лимонада - ✅ хранить в маркированной закрытой таре *Пояснение: Верны первое, второе и четвёртое; переливка в бутылки из-под напитков — частая причина бытовых отравлений.* #### Вопрос 6: Расставь цепочку получения полистирола от сырья к материалу. **Правильный порядок:** бензол → этилбензол → стирол → полистирол *Пояснение: Бензол алкилируется до этилбензола, дегидрирование даёт стирол, полимеризация — полистирол.* #### Вопрос 7: Какое вещество образуется при полном гидрировании бензола? Напиши название одним словом. **Ответ:** циклогексан *Пояснение: Три моль водорода на никелевом катализаторе превращают кольцо в насыщенный циклогексан.* ## Тренажёр На [странице тренажёра](https://shkolniygid.ru/himiya/10-klass/aren-benzol-10/trenazher/) — 5 типов задач с бесконечными вариантами чисел, проверкой ответа и разбором каждого шага.