# Спирты, альдегиды, карбоновые кислоты

> От уксуса в салате до антифриза в машине: как гидроксо-, альдегидная и карбоксильная группы меняют свойства органических веществ.

**Химия, 10 класс.** Урок бесплатного онлайн-самоучителя «ШкольныйГид». Обновлено: 2026-09-27.

Страница урока: https://shkolniygid.ru/himiya/10-klass/kislorodsoderzhashchie/

Салат заправлен 9%-ным уксусом — раствором уксусной кислоты. Укус муравья жжёт из-за муравьиной кислоты. В бачке машины плещется антифриз на основе этиленгликоля, а формалин в биологическом кабинете — раствор формальдегида. Четыре вещества, три класса, общий признак: в молекулах есть кислород, и именно он задаёт характер соединения.


### Спирты: от настоек до антифриза


Спирты содержат гидроксогруппу -OH. Одноатомный этанол $CH_3-CH_2-OH$ кипит при 78,4 °C и с активными металлами даёт соль и водород: $2C_2H_5OH + 2Na \to 2C_2H_5ONa + H_2\uparrow$. Если групп -OH несколько, спирт многоатомный: этиленгликоль $HO-CH_2-CH_2-OH$ не замерзает до −40 °C и работает в антифризах, глицерин удерживает влагу в кремах и продуктах. Метанол $CH_3-OH$ внешне неотличим от этанола, но это сильный яд: около 30 мл приводят к слепоте и гибели.


У этанола есть и обратная дорога: при нагревании с концентрированной серной кислотой он отщепляет воду и снова превращается в этилен — реакция дегидратации. Так спирт и алкен дружат в обе стороны, и именно поэтому спиртовое производство начинается с растительного сырья: сахар сбраживают до этанола, а дальше путь ведёт куда скажет катализатор. Аптечный антисептик, растворитель для лаков, консервант настоек — везде работает одна и та же молекула с одной группой OH.


### Альдегиды и карбоновые кислоты


У альдегидов есть группа -CHO. Формальдегид $HCHO$ идёт на формалин и смолы, этаналь $CH_3CHO$ получается окислением этанола. Альдегиды легко окисляются дальше — отсюда реакция серебряного зеркала с аммиачным раствором оксида серебра: на стенках пробирки оседает блестящий налёт $CH_3CHO + Ag_2O \to CH_3COOH + 2Ag\downarrow$. Карбоновые кислоты несут группу -COOH и отщепляют ион водорода, как настоящие кислоты. Муравьиная кислота $HCOOH$ — та самая, что жжёт в укусе муравья и крапиве. Уксусная $CH_3COOH$ шипит с содой: $CH_3COOH + NaHCO_3 \to CH_3COONa + H_2O + CO_2\uparrow$. Все три класса связаны цепочкой превращений спирт → альдегид → кислота: печень окисляет этанол именно так, и токсичный этаналь — главная причина похмелья.


Задачи на цепочки превращений — фирменный жанр этого раздела, и работают они по одному сценарию. Просят, скажем, из этилена получить уксусную кислоту: ты разбиваешь путь на шаги, между соседними веществами ставишь стрелку и подписываешь реактив — вода по Марковникову, окисление, готово. Каждый шаг — реакция уже изученного класса, поэтому цепочка собирается как маршрут из знакомых станций. Промах случается в одном месте: забывают, что из алкена спирт делается через гидратацию, а не напрямую с кислородом.


### Качественные реакции: пять пробирок


Функциональная группа — не просто ярлык из учебника: она диктует, с каким реактивом вещество узнаётся в пробирке за одну минуту. Экзаменаторы любят вопросы вида «как распознать три жидкости без подписей», и ответы на них всегда лежат в этом списке. Пробирки разные, логика одна: реактив видит группу и выдает узнаваемый эффект.


- спирт с активным металлом: натрий шипит и выделяет водород — группа OH отдаёт его атом
- многоатомный спирт со свежим гидроксидом меди без нагрева: ярко-синий раствор — так находят глицерин
- альдегид с аммиачным раствором оксида серебра: блестящее зеркало на стенках пробирки
- альдегид с гидроксидом меди при нагревании: синий осадок превращается в кирпично-красный оксид меди(I)
- кислота с содой или индикатором: шипение углекислого газа, лакмус краснеет


Две пробы с гидроксидом меди — классика школьной лаборатории, где решает температура. Холодный реактив замечает несколько групп OH рядом, нагретый — окисляет альдегид до кислоты. Разница в одну спичку под пробиркой, а ответы говорят о разных классах: перепутать их — значит потерять балл на ровном месте.


У глицерина есть и громкая двойная жизнь: при реакции с азотной кислотой он превращается в нитроглицерин — маслянистую тяжёлую жидкость, которая при сотрясении взрывается. Альфред Нобель научился делать её безопасной: нитроглицерин впитали в инертный пористый материал, и так родился динамит, а деньги от патента до сих пор платят Нобелевские премии. В медицине же малые дозы нитроглицерина работают наоборот мирно: расширяют сосуды и снимают приступ стенокардии.


### Муравьиная и уксусная: два характера


Обе кислоты предельные и одноосновные, но характер у них разный. Муравьиная кислота HCOOH — единственная кислота с альдегидными свойствами: её карбоксильная группа привязана прямо к атому водорода, поэтому она даёт серебряное зеркало и легко окисляется до углекислого газа и воды. Этим пользуются и в промышленности: муравьиную кислоту добавляют в корма как консервант, она задаёт нужную кислотность кормовой массе.


Уксусная кислота при охлаждении ниже 16,6 °C застывает в кристаллы — за это безводную форму зовут ледяной. Открытая бутылка вина превращается в уксус за счёт уксуснокислых бактерий: они окисляют этанол до кислоты прямо в таре. На полке стоит 70-процентная эссенция, до привычных 9 % её разводят водой — и это то редкое домашнее разбавление, где ошибка стоит кожи на руках, поэтому концентрацию пересчитывают дважды.


Карбоновых кислот в природе много, и урок про них не заканчивается уксусом. Щавелевая кислота жжёт в щавеле и ревене, лимонная придаёт кислинку цитрусам и работает консервантом, бензойная прячется в бруснике и в списке добавок с индексом E210. А высшие кислоты с цепочками из 16–18 атомов углерода — пальмитиновая, стеариновая, олеиновая — станут героями следующего урока: без них не собрать жиры.


У уксусной кислоты есть семейство солей и производных, где химия переходит в быт. Ацетат натрия, спрятанный в гибких химических грелках, кристаллизуясь, отдаёт тепло. Ацетон — растворитель лака для ногтей — получают из солей уксусной кислоты сухой перегонкой: из ацетата кальция выходит смесь ацетона и карбоната кальция. Даже ацетатное волокно в тканях — производное той же кислоты, только сложенное с целлюлозой.


Метанол из «палёного» алкоголя и этиленгликоль из антифриза имеют сладковатый вкус и почти не отличаются от безобидных жидкостей. Пробовать технические жидкости на вкус нельзя никогда.


> **Совет.** Связка $C_2H_5OH \to CH_3CHO \to CH_3COOH$ выручает в задачах: каждый шаг — окисление. Качественные реакции подскажут класс: серебряное зеркало — альдегид, шипение с содой — кислота.


*[Интерактив: Собери пары: формулы и вещества — доступен на странице урока]*


*[Интерактив: Верно или нет? — доступен на странице урока]*


Ты протираешь очки спиртовой салфеткой, и за секунды не остаётся ни капли: этанол кипит при 78 °C и быстро испаряется. А глицерин с тремя группами OH держится в креме неделями — его точка кипения 290 °C. Чем больше гидроксогрупп, тем крепче молекулы цепляются друг за друга: функциональная группа правит свойствами.


$$M(C_nH_{2n+1}OH) = 14n + 18$$

*Молярная масса предельного одноатомного спирта*


| Класс | Функциональная группа | Пример | Узнавание в пробирке |
| --- | --- | --- | --- |
| Одноатомные спирты | одна группа —OH | этанол $C_2H_5OH$ | активный металл выделяет водород |
| Многоатомные спирты | несколько групп —OH | этиленгликоль, глицерин | вязкие жидкости, кипят много выше одноатомных |
| Альдегиды | группа —CHO | этаналь $CH_3CHO$ | серебряное зеркало |
| Карбоновые кислоты | группа —COOH | уксусная $CH_3COOH$ | шипение с содой |


> **Ловушка.** Незамерзающая жидкость для стекла — почти чистый спирт, а антифриз — сладковатый этиленгликоль: оба ядовиты при питье и всасываются даже через кожу при долгом контакте. Работай с техническими жидкостями в перчатках и не храни их в бутылках из-под напитков.


*[Интерактив: Карточки: функциональные группы — доступен на странице урока]*


### Разбор типовой задачи


**Считаем газ из уксуса с содой**

1. Дано: 250 г столового уксуса с массовой долей кислоты 9 %. Сначала находим массу чистой кислоты. — $$m(CH_3COOH) = 250 \cdot 0{,}09 = 22{,}5$$
2. Молярная масса уксусной кислоты — 60 г/моль, переводим массу в количество вещества. — $$n = 22{,}5 : 60 = 0{,}375$$
3. Сода реагирует с кислотой строго один к одному. — $$CH_3COOH + NaHCO_3 \to CH_3COONa + H_2O + CO_2$$
4. Значит углекислого газа выделится столько же молей, а объём при нормальных условиях — молярный объём, умноженный на количество. — $$V(CO_2) = 0{,}375 \cdot 22{,}4 \approx 8{,}4$$
5. Проверка: шипение уксуса с содой — это и есть тот самый газ, пузырьки видны прямо в стакане.
6. Ответ: около 8,4 л углекислого газа.


### Словарь урока


**Функциональная группа** — часть молекулы, которая определяет класс вещества и его характерные реакции
**Гидроксогруппа** — группа OH в спиртах: одна — одноатомный спирт, несколько — многоатомный
**Реакция серебряного зеркала** — окисление альдегида аммиачным раствором оксида серебра с осаждением блестящего металла
**Карбоксильная группа** — сочетание карбонильной и гидроксильной групп, дающее кислотные свойства
**Ледяная уксусная кислота** — безводная кислота, застывающая в кристаллы ниже 16,6 °C
**Этаналь** — уксусный альдегид, промежуточное звено цепочки спирт → альдегид → кислота


### Как это спрашивают на контрольной


- определить класс по функциональной группе и назвать вещество правильно
- составить уравнения цепочки спирт → альдегид → кислота с коэффициентами
- выбрать реактив для распознавания: натрий, гидроксид меди, аммиачный раствор оксида серебра
- объяснить, почему технический спирт пить нельзя, и чем метанол отличается от этанола
- решить задачу на массовую долю: кислота в уксусе или спирт в настойке


Цепочка из Совета связывает три класса в одну схему, и почти любая задача урока укладывается в один её шаг. Сначала скажи, между какими соседями по цепочке идёт превращение, потом выбери реактив — и половина решения уже написана. Таблица с классами и пробирками остаётся шпаргалкой до самого экзамена.


*[Интерактив: Шкала pH: найди уксус — доступен на странице урока]*


## Частые вопросы

### Чем метанол опаснее этанола?

Метанол — сильный яд: около 30 мл вызывают слепоту и смерть, а по запаху и вкусу он почти неотличим от этанола. Различают их только химическим анализом.


### Что показывает реакция серебряного зеркала?

Наличие альдегидной группы: альдегид окисляется до кислоты, а серебро из аммиачного раствора оксида оседает блестящим налётом на стенках пробирки. Появилось зеркало — перед тобой альдегид, а не спирт и не кислота.


### Почему укус муравья жжёт?

Муравей впрыскивает муравьиную кислоту HCOOH — она раздражает кожу. Той же кислотой жжёт крапива.


### Можно ли пробовать антифриз на вкус?

Нельзя: этиленгликоль имеет сладковатый вкус, но ядовит. Технические жидкости не пробуют никогда.


## Проверь себя (вопросы и ответы)

#### Вопрос 1: Реакция серебряного зеркала — качественная реакция на...
- ☐ спирты
- ☐ карбоновые кислоты
- ✅ альдегиды
- ☐ сложные эфиры

*Пояснение: Альдегид окисляется до кислоты, а серебро оседает блестящим налётом на стенках пробирки.*


#### Вопрос 2: Вычисли молярную массу уксусной кислоты $CH_3COOH$ (г/моль).
**Ответ:** 60

*Пояснение: Формула C2H4O2: 2·12 + 4·1 + 2·16 = 60 г/моль.*


#### Вопрос 3: Этиленгликоль можно пробовать на вкус, чтобы отличить его от воды.
- ☐ Правда
- ✅ Неправда

*Пояснение: У этиленгликоля сладковатый вкус, но он ядовит: это основа антифриза. Пробовать технические жидкости нельзя.*


#### Вопрос 4: Какие вещества — многоатомные спирты?
- ☐ этанол
- ✅ этиленгликоль
- ✅ глицерин
- ☐ метанол

*Пояснение: Многоатомный спирт — это несколько групп -OH: по две у этиленгликоля и по три у глицерина.*


#### Вопрос 5: Сопоставь класс и функциональную группу.
- Спирты — группа -OH
- Альдегиды — группа -CHO
- Карбоновые кислоты — группа -COOH
- Глицерин — три группы -OH

*Пояснение: Функциональная группа определяет класс вещества и его характерные реакции.*


#### Вопрос 6: Что образуется при окислении этанола в печени человека на первой стадии?
- ☐ уксусная кислота
- ✅ этаналь (уксусный альдегид)
- ☐ ацетон
- ☐ углекислый газ

*Пояснение: Печень окисляет этанол до этаналя и только потом до уксусной кислоты. Этаналь токсичнее самого спирта — отсюда похмелье.*


#### Вопрос 7: Спирт или карбоновая кислота?
- **Спирт:** этанол, глицерин
- **Карбоновая кислота:** уксусная кислота, муравьиная кислота

*Пояснение: Спирты несут группу -OH, кислоты — группу -COOH. Глицерин — трёхатомный спирт, муравьиная и уксусная — кислоты.*


#### Вопрос 8: Вставь пропущенное.
Блестящий налёт серебра на стенках пробирки — качественная реакция на группу -CHO, то есть на **альдегиды**

*Пояснение: Альдегид окисляется до кислоты, а серебро при этом оседает зеркалом.*


## Тренажёр

На [странице тренажёра](https://shkolniygid.ru/himiya/10-klass/kislorodsoderzhashchie/trenazher/) — 4 типов задач с бесконечными вариантами чисел, проверкой ответа и разбором каждого шага.