# Спирты

> Одна группа OH меняет всё: одноатомные и многоатомные спирты, водород с натрием, дегидратация по температуре и ярко-синяя проба глицерина — с квизом и тренажёром.

**Химия, 10 класс.** Урок бесплатного онлайн-самоучителя «ШкольныйГид». Обновлено: 2026-09-27.

Страница урока: https://shkolniygid.ru/himiya/10-klass/spirty-10/

В аптеке антисептик — этанол, в зимнем стеклоомывателе — изопропанол, в креме на полке — глицерин. Три жидкости с одним общим признаком: группа OH, прицепленная к углеродной цепи. Этанол кипит при 78,4 °C — заметно выше, чем пропан с похожей по массе молекулой, который при такой температуре давно газ: за это отвечает водородная связь через гидроксогруппу. Спирты — первый класс, где одна маленькая группа перестраивает характер целого вещества.


### Одна группа OH и её последствия


Спирты — производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксогруппу OH. Одна группа — одноатомные спирты: метанол CH3OH и этанол C2H5OH, ближайшие гомологи. Две и больше — многоатомные: этиленгликоль несёт две группы OH, глицерин — три. Чем больше групп, тем крепче молекулы держатся друг за друга водородными связями: глицерин густой и почти нелетучий, а этиленгликоль замерзает далеко за минус тридцать — поэтому он основа антифризов. Небольшие спирты смешиваются с водой в любых пропорциях. У этанола есть изомер — диметиловый эфир: та же формула C2H6O, но группы OH у эфира нет, и характер вещества совсем другой.


*[Интерактив: Карточки: кто есть кто среди спиртов — доступен на странице урока]*


### Метанол и этанол: похожие братья, разная цена


Метанол CH3OH — ближайший гомолог этанола: на один атом CH2 короче, а на вкус и запах не различит даже специалист. Организм, однако, различает их быстро: метанол превращается в формальдегид и муравьиную кислоту, которые поражают зрительный нерв, — считаные десятки миллилитров стоят зрения, большие дозы убивают. Этанол окисляется печенью до уксусного альдегида и дальше до уксусной кислоты, но остаётся ядом при избытке. Отсюда железное правило техники безопасности: технические жидкости и спирты без маркировки не пробуют никогда — стеклоомыватель на метаноле выглядит как питьевой. В лаборатории их различают продуктами окисления: метанол даёт формальдегид, этанол — уксусный альдегид. Получают метанол промышленно из синтез-газа, смеси CO и водорода, над оксидными катализаторами при температуре около 250 °C и высоком давлении.


- Метанол: растворитель и техническое сырьё, сильный яд — слепота и смерть.
- Этанол: антисептик и растворитель лекарств, сырьё для эфиров и синтеза.
- Изопропанол: стеклоомыватели и дезинфекция, тоже не для питья.
- Неизвестную жидкость не пробуют и не нюхают — опознают пробами и маркировкой.


Гомологический ряд одноатомных спиртов короток и обозрим: метанол, этанол, пропанолы и бутанолы. Каждое звено CH2 в цепи поднимает температуру кипения на полтора-два десятка градусов: метанол кипит при 64,7 °C, этанол при 78,4 °C, пропанол-1 при 97 °C, бутанол-1 при 117 °C. Лестница ровная, потому что с ростом цепи растёт часть молекулы, которая держится только слабыми межмолекулярными силами, а водородные связи групп OH остаются прежними. Начиная с пропанола появляется изомерия положения группы: пропанол-1 и пропанол-2 различаются тем, к какому атому цепи прицеплена OH, и это разные вещества с разными температурами кипения — номер в названии пиши всегда.


### Химия спиртов: натрий, температура, кислоты


Гидроксогруппа только выглядит пассивной, но активный водород в ней настоящий: натрий выталкивает его в газ. 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2 — так получают этилат натрия, а водород считают по числу групп OH. При окислении этанол превращается в уксусный альдегид, а дальше — в уксусную кислоту. Дегидратация чувствительна к температуре: при 180 °C этанол отдаёт воду и даёт этилен, а при 140 °C две молекулы сшиваются в простой эфир. С карбоновыми кислотами спирты идут на сложные эфиры — реакция этерификации обратима, её равновесие двигают избытком кислоты. Получают этанол гидратацией этилена и брожением глюкозы: C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2, а метанол — из синтез-газа: CO + 2H2 → CH3OH.


$$C_2H_5OH + CH_3COOH \rightleftarrows CH_3COOC_2H_5 + H_2O$$

*Этерификация: из этанола и уксусной кислоты рождается сложный эфир*


| Спирт | Групп OH | Где работает |
| --- | --- | --- |
| Метанол | 1 | технический растворитель — пить нельзя |
| Этанол | 1 | антисептик, растворитель лекарств |
| Пропанол-2 | 1 | изопропиловый спирт, стеклоомывайки |
| Этиленгликоль | 2 | антифриз и тосол, ядовит при питье |
| Глицерин | 3 | косметика, фарма, увлажнители |


### Многоатомные спирты: гликоль и глицерин


Одна группа OH делает молекулу спиртом, две или три — меняют вещество целиком. Этиленгликоль с двумя группами OH получают из этилена: окисляют до этиленоксида и гидролизуют водой. Водородные связи сшивают молекулы в вязкую сладковатую жидкость — и сладость обманчива: этиленгликоль ядовит, пить его нельзя ни при какой жажде, а хранят его только в маркированной таре. Зато замерзает он лишь около минус сорока, и водные растворы не кристаллизуются на морозе — отсюда роль основы антифризов и тосола. Глицерин с тремя группами OH ещё гуще и гигроскопичнее: он тянет влагу из воздуха, поэтому работает в кремах, мазях и сиропах от кашля, а в пище значится как добавка E422. В производстве глицерин выделяют гидролизом жиров — он одновременно сырьё для нитроглицерина и спутник мыловарения. Качественная проба у класса общая: свежеосаждённый голубой гидроксид меди(II) при добавлении многоатомного спирта растворяется, и раствор вспыхивает ярко-синим цветом глицерата меди.


> **Ловушка.** Метанол и этанол — гомологи, но на вкус и запах их не различить, а метанол вызывает слепоту и смерть: технические жидкости не пробуют никогда. Сладковатый этиленгликоль тоже яд, и отравления случаются, когда антифриз хранят в бутылках из-под напитков. В реакциях держи температурную развилку: 140 °C даёт простой эфир, 180 °C — алкен, условие перепутать легко. И не называй спиртами всё, что содержит OH: у воды она тоже есть, но спирты — только органика.


*[Интерактив: Заполни пропуски: дегидратация и пробы — доступен на странице урока]*


> **Совет.** Считай натрий и водород по группам OH: каждая группа отдаёт натрию один атом H, поэтому 1 моль глицерина забирает 3 моль атомов Na и выбрасывает 1,5 моль H2. Качественные реакции раскладывай по классу: многоатомные спирты узнают по ярко-синему раствору с Cu(OH)2, а формула C2H6O бывает и спиртом, и простым эфиром — смотри, где группа.


### Окисление: спирт становится альдегидом


Гидроксогруппа — ворота для окисления. Пропусти пары этанола над нагретым оксидом меди(II): чёрный порошок краснеет до металлической меди, а этанол отдаёт два атома водорода и превращается в уксусный альдегид — этаналь. Дальше цепочка продолжается: этаналь окисляется до уксусной кислоты, и маршрут спирт — альдегид — кислота становится главной лестницей кислородсодержащей органики. Организм идёт тем же путём: печень окисляет этанол сначала до этаналя, и именно альдегидная ступень виновата в плохом самочувствии после излишков. Первичные спирты дают альдегиды и кислоты, вторичные — кетоны, метанол окисляется до формальдегида. На каждой ступени молекула теряет водород и обзаводится связью с кислородом.


### Откуда берут этанол: два маршрута


Первый маршрут старше письменности — спиртовое брожение: дрожжи перерабатывают глюкозу винограда или зерна в этанол и углекислый газ, получая из реакции энергию для себя. Один моль глюкозы даёт два моля спирта и два моля CO2 — этой реакцией сделано всё вино и пиво человечества. Второй маршрут — промышленная гидратация этилена: газ из крекинга присоединяет воду над кислотным катализатором, реакция идёт непрерывно и в огромных масштабах. Пропен при этом даёт пропанол-2 — тот самый изопропиловый спирт стеклоомывателей. Пищевое производство ценит брожение, химический синтез — гидратацию: в итоге оба маршрута сходятся в одной бочке технического этанола.


### Разбор типовой задачи


**Сколько водорода выделит 3 моль глицерина с избытком натрия?**

1. У глицерина три группы OH, и каждая отдаёт натрию по атому водорода — пишем уравнение. — $$2C_3H_5(OH)_3 + 6Na \rightarrow 2C_3H_5(ONa)_3 + 3H_2$$
2. По коэффициентам уравнения на каждые 2 моль глицерина приходится 3 моль водорода. — $$n(H_2) = 1.5 \cdot n(C_3H_5(OH)_3)$$
3. Подставляем наше количество: 3 моль глицерина умножаем на полтора. — $$n(H_2) = 1.5 \cdot 3 = 4.5$$
4. Переводим количество в массу: молярная масса водорода равна 2 г/моль. — $$m(H_2) = 4.5 \cdot 2 = 9$$
5. Ответ: 9 граммов водорода. Избыток натрия расчёту не мешает — считаем по глицерину.


*[Интерактив: Собери пары: язык спиртов — доступен на странице урока]*


### Словарь урока


**Спирты** — органические вещества, в которых гидроксогруппа OH сидит на атоме углерода.
**Гидроксогруппа** — группа OH: источник водородных связей и активного водорода.
**Этилат натрия** — алкоголят — соль, образуется при реакции этанола с натрием.
**Этерификация** — обратимая реакция спирта с кислотой: сложный эфир плюс вода.
**Дегидратация** — отщепление воды: при 140 °C даёт простой эфир, при 180 °C — алкен.
**Глицерат меди(II)** — ярко-синий комплекс многоатомного спирта с Cu(OH)2 — качественная проба.


Спирты — стартовая площадка кислородсодержащей органики: окислил этанол — получил альдегид, окислил дальше — кислоту, соединил кислоту со спиртом — эфир с фруктовым запахом. В быту выбирай жидкости по этикетке: антисептик — этанол или изопропанол, антифриз — этиленгликоль, и всё это не для питья. Закрепи класс на квизе, а в тренажёре посчитай водород и натрий — числа там дружелюбные.


## Частые вопросы

### Чем отличается этанол от метанола?

Формально — на один атом углерода: это гомологи одного ряда. По сути метанол — сильный яд, вызывающий слепоту и смерть, а по запаху и вкусу их отличить невозможно.


### Какая качественная реакция на многоатомные спирты?

Свежеосаждённый гидроксид меди(II) с глицерином или этиленгликолем даёт ярко-синий раствор. Одноатомные спирты такой окраски не дают.


### Почему спирты жидкие, а алканы при похожей массе — газы?

Группа OH образует водородные связи между молекулами, и им труднее разлететься. Поэтому этанол кипит при 78,4 °C, хотя по массе молекулы близок к пропану.


### Как получить этанол в промышленности?

Двумя путями: гидратацией этилена с водой над катализатором или брожением глюкозы дрожжами. Первый путь быстрый и непрерывный, второй старше — ему тысячи лет.


## Проверь себя (вопросы и ответы)

#### Вопрос 1: Какая функциональная группа определяет спирты?
- ✅ –OH
- ☐ –CHO
- ☐ –COOH
- ☐ –NH2

*Пояснение: Гидроксогруппа OH, связанная с атомом углерода, — признак класса спиртов.*


#### Вопрос 2: 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2. Сколько моль водорода выделится при реакции 4 моль этанола с избытком натрия?
**Ответ:** 2

*Пояснение: На 2 моль этанола выходит 1 моль водорода, значит из 4 моль выйдет 2 моль H2.*


#### Вопрос 3: Верно ли: метанол безопаснее этанола, потому что его молекула меньше?
- ☐ Правда
- ✅ Неправда

*Пояснение: Наоборот: метанол — сильный яд, он вызывает слепоту и смерть. Размер молекулы тут ни при чём.*


#### Вопрос 4: Какие вещества — многоатомные спирты?
- ✅ глицерин
- ✅ этиленгликоль
- ☐ этанол
- ☐ метанол

*Пояснение: Глицерин несёт три группы OH, этиленгликоль — две; этанол и метанол — одноатомные.*


#### Вопрос 5: Сопоставь процесс и результат.
- этерификация — сложный эфир и вода
- дегидратация при 180 °C — этилен
- реакция с натрием — водород
- брожение глюкозы — этанол и CO2

*Пояснение: Четыре реакции спиртов — вся химия класса на одной карточке.*


#### Вопрос 6: Расставь спирты по росту числа групп OH.
**Правильный порядок:** этанол → этиленгликоль → глицерин

*Пояснение: У этанола одна группа OH, у этиленгликоля две, у глицерина три.*


#### Вопрос 7: Дополни.
Глицерин с гидроксидом меди(II) даёт **ярко-синее** окрашивание, а этанол с натрием выделяет **водород**.

*Пояснение: Многоатомные спирты узнают по ярко-синему раствору с Cu(OH)2, а активный водород группы OH уходит в H2.*


## Тренажёр

На [странице тренажёра](https://shkolniygid.ru/himiya/10-klass/spirty-10/trenazher/) — 3 типов задач с бесконечными вариантами чисел, проверкой ответа и разбором каждого шага.