# Жиры и углеводы

> Жиры — сложные эфиры глицерина: омыление, мыло, маргарин; углеводы — от глюкозы с серебряным зеркалом до крахмала с иодной пробой.

**Химия, 10 класс.** Урок бесплатного онлайн-самоучителя «ШкольныйГид». Обновлено: 2026-09-30.

Страница урока: https://shkolniygid.ru/himiya/10-klass/zhiry-uglevody-10/

Поставь бутылку оливкового масла в холодильник — к утру на дне появится мутная взвесь: часть молекул собралась в кристаллики. А кусок сала на той же полке твёрдый и при комнатной температуре. Оба продукта — жиры, химически почти родственники, но поведение у них разное, и за разгадкой не надо лезть в биохимию: достаточно посмотреть, есть ли в кислотных хвостах двойные связи. В этом же уроке спрячется и ответ, почему от долгого жевания хлеб становится сладким, и зачем качественнику капля иода. Разберём жиры как сложные эфиры глицерина: гидролиз, омыление, мыло и маргарин. Потом пройдёмся по углеводам — от глюкозы с её серебряным зеркалом до крахмала и целлюлозы, и посчитаем задачи на выход брожения: они на экзамене встречаются чаще, чем любая другая органическая расчётная тема.


### Жиры: триглицериды и почему сало твёрдое, а масло жидкое


Любой жир — это сложный эфир трёхатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот: молекула глицерина отдала все три гидроксогруппы, и к ним прицепились три кислотных остатка. Такие соединения называют триглицеридами, или нейтральными жирами. Кислоты в остатках — высшие, то есть с длинной углеродной цепью из пятнадцати–семнадцати атомов. Стеариновая $C_{17}H_{35}COOH$ и пальмитиновая $C_{15}H_{31}COOH$ — цепи без двойных связей, прямые, как палки: они плотно укладываются рядами и цепляются друг за друга, поэтому жиры с их преобладанием твёрдые. Олеиновая $C_{17}H_{33}COOH$ несёт одну двойную связь, линолевая $C_{17}H_{31}COOH$ — две; на месте двойной связи цепь ломается крючком, ровная упаковка рушится, и жир остаётся жидким. Отсюда деление: насыщенные жиры — твёрдые, ненасыщенные — жидкие масла. Отсюда же и качественная реакция: ненасыщенный жир обесцвечивает бромную воду, потому что двойные связи принимают бром, а насыщенный с ней ничего не делает.


| Кислота в остатке | Формула | Двойные связи | Что даёт жиру |
| --- | --- | --- | --- |
| стеариновая | $C_{17}H_{35}COOH$ | нет | твёрдость: сало, говяжий жир |
| пальмитиновая | $C_{15}H_{31}COOH$ | нет | твёрдость: пальмовое масло |
| олеиновая | $C_{17}H_{33}COOH$ | одна | жидкость: оливковое, подсолнечное масло |
| линолевая | $C_{17}H_{31}COOH$ | две | жидкость и сухость: льняное масло |


$$\mathrm{(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5} + 3\,\mathrm{H_2} \xrightarrow{t,\ \mathrm{Ni}} \mathrm{(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5}$$

*Гидрирование жидкого жира: двойные связи закрываются водородом, масло твердеет*


Гидрирование — промышленная работа этих двойных связей. Жидкий жир пропускают с водородом над никелевым катализатором при нагревании, связи насыщаются, кислотные хвосты выпрямляются, и масло превращается в твёрдый жир — саломас. Из него делают маргарин: технология появилась в XIX веке во Франции, когда искали дешёвую замену сливочному маслу для армии и флота. По той же логике работает и обратный вопрос, который любят задавать в задачах: почему в мороз масло густеет — часть ненасыщенных молекул кристаллизуется раньше остальных, отсюда муть и комки на дне бутылки. Энергетическая роль жиров впечатляет: при окислении грамм жира отдаёт около 39 кДж — почти вдвое больше, чем грамм углеводов, поэтому всё долгосрочное запасание энергии в живых организмах идёт именно в жиры.


### Омыление: как из жира получается мыло


Жир — эфир, а эфиры гидролизуются. Кипятишь жир с водой в присутствии кислоты или фермента — получаешь глицерин и высшие карбоновые кислоты в свободном виде. А если гидролиз вести со щёлочью, например с гидроксидом натрия, кислоты сразу превращаются в свои соли, и реакцию называют омылением: из тристеарина выходят глицерин и стеарат натрия — то самое хозяйственное мыло. Мыло — это соль высшей карбоновый кислоты, и его моющее действие живёт на контрасте: длинный углеводородный хвост жирорастворим и цепляется за грязь, а карбоксилатная головка водорастворима. Молекулы мыла облепляют жирное пятно хвостами внутрь, головками наружу, и пятно уходит с поверхности в воду. Ненасыщенные жиры узнаются и здесь: проба с бромной водой отличает масло от твёрдого жира без всякой лаборатории.


$$\mathrm{(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5} + 3\,\mathrm{NaOH} \rightarrow \mathrm{C_3H_5(OH)_3} + 3\,\mathrm{C_{17}H_{35}COONa}$$

*Омыление тристеарина: глицерин и три молекулы мыла — стеарата натрия*


### Углеводы: моно, ди, поли


Углеводы — соединения состава $C_n(H_2O)_m$, и историческое название напоминает: «уголь плюс вода». По числу звеньев их делят на три полки. Моносахариды — глюкоза и фруктоза с формулой $C_6H_{12}O_6$ — неделимые блоки. Дисахариды — сахароза $C_{12}H_{22}O_{11}$, мальтоза и лактоза — пары из двух блоков. Полисахариды — крахмал, целлюлоза и гликоген с формулой $(C_6H_{10}O_5)_n$ — гигантские цепи из сотен и тысяч глюкозных звеньев, из которых отщепилась вода на каждом стыке. Между полками ходит одна и та же реакция: гидролиз режет ди- и полисахариды обратно до моносахаридов, и именно поэтому переваренный хлеб в итоге превращается в ту же глюкозу, что стоит в винограде.


*[Интерактив: Разложи углеводы по полкам — доступен на странице урока]*


Глюкоза — альдегидоспирт: в её молекуле пять гидроксогрупп и одна альдегидная группа $CHO$, и с этим сочетанием связаны все её фирменные реакции. Аммиачный раствор оксида серебра при нагревании выделяет на стенках пробирки блестящую плёнку металла — реакция серебряного зеркала: альдегидная группа окисляется до карбоксильной, а серебро восстанавливается. Гидроксид меди работает в двух режимах: на холоде его ярко-синий осадок просто растворяется, давая синий раствор — так узнают многоатомные спирты, а при нагревании из раствора выпадает кирпично-красный осадок оксида меди(I): альдегид окислился. Дрожжи добавляют глюкозе третью профессию: спиртовое брожение превращает её в этанол и углекислый газ, а молочнокислые бактерии ведут ту же молекулу к молочной кислоте — так скисает молоко и квасится капуста. И сама глюкоза рождается в листе: фотосинтез собирает её из углекислого газа и воды на свету с помощью хлорофилла, попутно выбрасывая кислород, которым ты дышишь.


$$\mathrm{CH_2OH(CHOH)_4CHO} + \mathrm{Ag_2O} \xrightarrow{\mathrm{NH_3}} \mathrm{CH_2OH(CHOH)_4COOH} + 2\,\mathrm{Ag}\downarrow$$

*Серебряное зеркало: альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной*


$$\mathrm{CH_2OH(CHOH)_4CHO} + 2\,\mathrm{Cu(OH)_2} \xrightarrow{t} \mathrm{CH_2OH(CHOH)_4COOH} + \mathrm{Cu_2O}\downarrow + 2\,\mathrm{H_2O}$$

*Нагретый гидроксид меди: синий раствор отдаёт кирпично-красный осадок*


$$\mathrm{C_6H_{12}O_6} \rightarrow 2\,\mathrm{C_2H_5OH} + 2\,\mathrm{CO_2}\uparrow$$

*Спиртовое брожение: дрожжи расщепляют глюкозу на этанол и углекислый газ*


$$6\,\mathrm{CO_2} + 6\,\mathrm{H_2O} \xrightarrow{h\nu} \mathrm{C_6H_{12}O_6} + 6\,\mathrm{O_2}$$

*Фотосинтез: свет и хлорофилл собирают глюкозу из воды и углекислого газа*


Сахароза — самый домашний углевод: обычный сахар-песок. Формально $C_{12}H_{22}O_{11}$ — это глюкоза плюс фруктоза минус вода, но в молекуле сахарозы альдегидные группы обоих остатков заняты в связи между ними, свободного альдегида нет. Поэтому сахароза — невосстанавливающий дисахарид: зеркала не даёт, горячий гидроксид меди в красный осадок не переводит, и этим её сразу отличишь от глюкозы. Зато при гидролизе с кислотой или ферментом она разваливается на глюкозу и фруктозу, и после этого смесь, конечно, зеркало даёт. Прогони через гидролиз — и проверяющая проба с аммиачным раствором оксида серебра станет положительной: так в задачах и отличают сахарозу от её осколков.


$$\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11}} + \mathrm{H_2O} \xrightarrow{\mathrm{H}^{+}} \mathrm{C_6H_{12}O_6} + \mathrm{C_6H_{12}O_6}$$

*Гидролиз сахарозы: глюкоза и фруктоза — восстановители появляются только после разрыва*


> **Ловушка.** Классическая ошибка экзамена — приписать сахарозе восстановительные свойства. Серебряное зеркало и красный осадок с гидроксидом меди дают глюкоза, мальтоза и всё, что содержит свободную альдегидную группу; сахароза молчит в обеих пробах и отвечает только гидролизом. Вторая ловушка — иодная проба: синее окрашивание выдаёт крахмал, а целлюлоза с иодом этого не делает, поэтому «иод синеет на ватном диске» — неверный вывод, хлопок почти чистая целлюлоза. Третья: не перепутай бромную воду с иодом — бромная вода отличает ненасыщенные жиры, иодная проба работает по крахмалу, это разные реагенты с разными выводами.


Крахмал и целлюлоза построены из одних звеньев, но живут противоположными жизнями. Крахмал — склад питания растений: в картофеле, зерне, хлебе. Его цепи частично свернуты в спирали, и внутри спирали прячется иод — так рождается синее окрашивание, самая известная качественная реакция школьной химии. Крахмал гидролизуется легко и по ступеням: сначала декстрины, затем мальтоза, в конце чистая глюкоза. Целлюлоза — строительный каркас тех же растений: линейные цепи из тысяч звеньев держатся друг за друга водородными связями и собираются в прочные волокна, из которых сделаны хлопок, бумага и вискоза. Ферменты человека режут крахмал, а с целлюлозой не справляются: клетчатка проходит транзитом, но тренирует кишечник и даёт объём, за что её и ценят диетологи. Промышленность гидролизует целлюлозу жёстким кислотным способом и получает глюкозу для дальнейших синтезов.


| Признак | Крахмал | Целлюлоза |
| --- | --- | --- |
| Формула | $(C_6H_{10}O_5)_n$ | $(C_6H_{10}O_5)_n$ |
| Строение цепей | линейные и разветвлённые участки, спирали | линейные, плотная упаковка волокнами |
| Иодная проба | сине-фиолетовое окрашивание | не синеет |
| Гидролиз | лёгкий, ступени: декстрины, мальтоза | трудный, только в жёстких условиях |
| Роль | запас питания растений, гликоген у животных | каркас клеток, бумага, хлопок, вискоза |


**Разбор: серебро из глюкозы**

1. Дано: 90 г глюкозы окислили аммиачным раствором оксида серебра при полном выходе. Молярная масса глюкозы — 180 г/моль. — $$M(C_6H_{12}O_6) = 180\ г/моль$$
2. Переводим массу в количество вещества. — $$n = 90 : 180 = 0{,}5\ моль$$
3. В молекуле одна альдегидная группа, а каждая группа восстанавливает два моль серебра: из одного моль глюкозы выходят два моль Ag. — $$n(Ag) = 2 \cdot 0{,}5 = 1\ моль$$
4. Молярная масса серебра — 108 г/моль, умножаем. — $$m(Ag) = 1 \cdot 108 = 108\ г$$
5. Ответ: 108 г серебра. Коэффициент «два» перед серебром — самая частая потеря балла в этой задаче: не забудь про него.


> **Совет.** В задачах на брожение держи порядок: масса в моли, моль по уравнению с коэффициентом два перед спиртом, затем выход — умножай теоретическую массу на долю выхода. Если выход задан процентом, переводи его в десятичную дробь сразу, не в середине расчёта. Для жиров работает тот же алгоритм с поправкой на коэффициенты: у тристеарина после омыления выходят три кислоты или три соли, и забытая тройка ломает ответ втрое. Проверяй размерность на каждом шаге: моль, грамм на моль, грамм — и ответы перестанут «внезапно» расходиться.


**Триглицерид** — сложный эфир глицерина и трёх остатков высших кислот
**Омыление** — щелочной гидролиз жира с выходом глицерина и солей кислот
**Гидрирование** — насыщение двойных связей жирных кислот водородом над никелем
**Мыло** — соль высшей карбоновой кислоты, например стеарат натрия
**Альдегидоспирт** — молекула с альдегидной и несколькими гидроксогруппами, как глюкоза
**Иодная проба** — синее окрашивание крахмала при встрече с иодом
**Гидролиз сахарозы** — распад на глюкозу и фруктозу в присутствии кислоты
**Выход продукта** — отношение реальной массы продукта к теоретической по уравнению


*[Интерактив: Собери пары: жиры и углеводы — доступен на странице урока]*


*[Интерактив: Верю — не верю — доступен на странице урока]*


*[Интерактив: Вставь пропуски — доступен на странице урока]*


Кухня — лучшая лаборатория к этому уроку: этикетка маргарина объяснит гидрирование, капля иода на срезе картофеля — иодную пробу, а сладость после долгого жевания хлеба — работу ферментов, режущих крахмал до глюкозы. Дальше по программе белковая линия продолжится в уроке о нуклеиновых кислотах и витаминах, а расчётная сторона темы вернётся в задачах на энергетический обмен. Сейчас закрепи технику: прогони квиз, собери пары и реши тренажёр — особенно задачи на выход брожения и счёт молей по уравнению омыления, где теряются баллы.


## Частые вопросы

### Почему сахароза не даёт серебряного зеркала, а глюкоза даёт?

У глюкозы есть свободная альдегидная группа, которая восстанавливает серебро до металла. В сахарозе альдегидные группы обоих остатков заняты в связи между ними, поэтому восстанавливать нечем — зеркало появляется только после гидролиза сахарозы.


### Чем маргарин отличается от сливочного масла по составу?

Маргарин делают гидрированием растительных масел: двойные связи закрываются водородом, и жидкий жир твердеет. Сливочное масло — жировая система животного происхождения со своим набором насыщенных и ненасыщенных кислот, а не продукт гидрирования.


### Почему растительное масло густеет в холодильнике?

Часть молекул с насыщенными и малонасыщенными кислотными остатками при охлаждении кристаллизуется — отсюда муть и комки. Чем больше в масле ненасыщенных кислот вроде олеиновой, тем ниже температура, при которой это происходит.


### Можно ли переварить целлюлозу?

Нет: у человека нет ферментов, режущих её цепи, поэтому клетчатка проходит пищеварительный тракт почти без изменений. Польза всё равно есть: клетчатка даёт объём, тренирует кишечник и замедляет всасывание сахаров.


## Проверь себя (вопросы и ответы)

#### Вопрос 1: Жиры по химическому строению — это:
- ✅ сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот
- ☐ простые эфиры высших кислот
- ☐ соли высших карбоновых кислот
- ☐ полимеры глюкозы

*Пояснение: Молекула жира — триглицерид: глицерин отдал три гидроксогруппы под остатки высших кислот.*


#### Вопрос 2: Вычисли молярную массу сахарозы C12H22O11 в г/моль.
**Ответ:** 342

*Пояснение: Двенадцать углеродов дают 144, двадцать два водорода 22, одиннадцать кислородов 176: итого 342 г/моль.*


#### Вопрос 3: Сахароза даёт реакцию серебряного зеркала.
- ☐ Правда
- ✅ Неправда

*Пояснение: Свободной альдегидной группы в сахарозе нет — она занята в связи между остатками. Зеркало появится только после гидролиза, когда освободится глюкоза.*


#### Вопрос 4: Соедини вещество и его качественную реакцию.
- глюкоза — серебряное зеркало
- крахмал — синее окрашивание с иодом
- олеиновая кислота — обесцвечивает бромную воду
- сахароза — зеркала не даёт, гидролизуется с кислотой

*Пояснение: Глюкоза — восстановитель за счёт альдегидной группы, крахмал узнаётся иодом, ненасыщенные кислоты — бромной водой, сахароза — только гидролизом.*


#### Вопрос 5: Расставь ступени гидролиза крахмала от начала к концу.
**Правильный порядок:** крахмал → декстрины → мальтоза → глюкоза

*Пояснение: Крахмал режется поэтапно: сначала декстрины, затем мальтоза, в конце — глюкоза.*


#### Вопрос 6: Какие утверждения о жирах верны?
- ✅ при окислении 1 г жира выделяется около 39 кДж
- ✅ гидрированием жидких масел получают твёрдый жир для маргарина
- ☐ жиры хорошо растворяются в воде
- ✅ омыление даёт глицерин и соли высших кислот

*Пояснение: Жиры в воде не растворяются — они легче воды и плавают слоем; всё остальное верно.*


#### Вопрос 7: Разложи углеводы по классам.
- **Моно- и дисахариды:** фруктоза, сахароза, лактоза
- **Полисахариды:** крахмал, целлюлоза

*Пояснение: Фруктоза, сахароза и лактоза — один-два звена; крахмал и целлюлоза — длинные цепи из сотен глюкозных звеньев.*


## Тренажёр

На [странице тренажёра](https://shkolniygid.ru/himiya/10-klass/zhiry-uglevody-10/trenazher/) — 4 типов задач с бесконечными вариантами чисел, проверкой ответа и разбором каждого шага.