# Амины, аминокислоты, белки, нуклеиновые кислоты

> От тухлой рыбы до ДНК: амины, аминокислоты, четыре структуры белка и правила спаривания оснований в нуклеиновых кислотах.

**Химия, 11 класс.** Урок бесплатного онлайн-самоучителя «ШкольныйГид». Обновлено: 2026-09-27.

Страница урока: https://shkolniygid.ru/himiya/11-klass/azotsoderzhashchie/

Залежавшаяся рыба в холодильнике пахнет именно аминами — азотсодержащими основаниями. Варёное яйцо — это денатурированный белок: структура рухнула от нагрева, хотя химический состав не изменился. А в каждой клетке твоего тела молекула ДНК хранит инструкцию по сборке всех белков сразу. Три этажа органической химии азота — от зловония до наследственности.


### Амины: рыба, краска, история


Амины — производные аммиака, где водород замещён углеводородными радикалами. Метиламин — газ с запахом тухлой рыбы; вместе с кадаверином и путресцином он создаёт «аромат» несвежего мяса. Как аммиак, амины проявляют основные свойства и с кислотами дают соли. Отдельная страница — анилин $C_6H_5NH_2$: бесцветная маслянистая жидкость, темнеющая на воздухе. Николай Зинин получил его восстановлением нитробензола в 1842 году: $C_6H_5NO_2 + 6[H] \to C_6H_5NH_2 + 2H_2O$. Так началась анилинокрасочная промышленность, а реакция до сих пор носит имя Зинина.


### Три ряда аминов и их соли


По числу радикалов у атома азота амины делятся на первичные, вторичные и третичные: у метиламина $CH_3NH_2$ радикал один, в диметиламине их два, в триметиламине — три, и все трое живут на кухне гурмана: триметиламин отвечает за запах селёдки и морской рыбы. Основность — визитная карточка класса: как аммиак, амины принимают ион водорода и с кислотами дают соли.


Соль амина — вещество уже без рыбы: метиламин с соляной кислотой даёт хлорид метиламмония, летучее основание связано, и запах исчезает. Кислота уксуса работает так же — она связывает летучие амины в нелетучие соли. Анилин при этом остаётся веществом рабочим и опасным: из него делают красители, лекарства и полиуретан, но он ядовит и проходит через кожу, поэтому в школьной лаборатории его не наливают.


Получают амины по-разному, и оба пути проходят через аммиак. Исторический путь — восстановление нитросоединений: так работал Зинин с нитробензолом, так же сегодня делают анилин в реакторе с водородом над катализатором. Второй путь проще: спирт встречается с аммиаком при нагревании, атом водорода в аммиаке меняется на радикал — и получается амин. По этой схеме из метанола собирают метиламин, а дальше ступенями — вторичные и третичные амины.


### Аминокислоты, белки и ДНК


Аминокислота несёт сразу две противоположные группы: основную -NH2 и кислотную -COOH. Простейшая — глицин $NH_2-CH_2-COOH$. Такая пара делает молекулу амфотерной: она реагирует и с кислотами, и со щелочами. Белки — полипептиды: аминокислоты сшиты пептидными связями -CO-NH-, а всего в белках встречается 20 альфа-аминокислот. Структур четыре: первичная — порядок остатков, вторичная — спираль, третичная — сворачивание в глобулу, четвертичная — сборка из нескольких цепей, как у гемоглобина с его четырьмя субъединицами. Нагрев, спирт и соли тяжёлых металлов разрушают структуру — это денатурация. Нуклеиновые кислоты собраны из нуклеотидов: азотистое основание, сахар (дезоксирибоза у ДНК, рибоза у РНК) и остаток фосфорной кислоты. В двойной спирали ДНК, описанной Уотсоном и Криком в 1953 году, основания спарены строго: аденин с тимином, гуанин с цитозином — эта закономерность называется комплементарностью.


### Амфотерность на практике


Две противоположные группы в одной молекуле дают редкое поведение. С соляной кислотой глицин реагирует аминогруппой: она принимает ион водорода, и получается соль с положительным зарядом на азоте. С щёлочью в игру вступает карбоксильная группа — она отдаёт свой ион водорода, как любая кислота. Одна и та же пробирка, два разных реагента, две разные соли — это и есть амфотерность, показанная руками.


В воде глицин идёт ещё дальше: протон перескакивает с карбоксила на аминогруппу внутри самой молекулы, и она становится заряженной с двух концов — внутренняя соль, цвиттер-ион. Отсюда неожиданное свойство: аминокислоты, как ионы, отлично растворяются в воде и плохо — в органических растворителях, а их растворы почти нейтральны.


Соединение двух аминокислот — реакция поликонденсации: карбоксил одной встречается с аминогруппой другой, отщепляется вода и рождается пептидная связь. Глицин плюс аланин — дипептид; дальше растут трипептиды и олигопептиды, а цепь из сотен звеньев — уже белок. В клетке эту сборку без остановки ведут рибосомы.


### Белки: целый штат специалистов


Все белки собраны из одних и тех же двадцати аминокислот — разница в порядке звеньев, длине цепи и том, как эта цепь свернулась. Часть аминокислот тело строит само, но незаменимые приходят только с едой: мясо, рыба, яйца, бобовые. Белок пищи распадается до аминокислот, и организм собирает из этих деталей свои молекулы — конструктор без права менять набор.


- ферменты ускоряют реакции: пепсин в желудке переваривает белок
- гемоглобин переносит кислород от лёгких к тканям
- антитела распознают вирусы и бактерии
- коллаген держит кожу и связки, кератин строит волосы и ногти
- инсулин руководит обменом глюкозы как гормон


Масштаб этой работы легко недооценить: белки составляют почти половину сухого вещества клетки, и почти каждая реакция в теле идёт под руководством белка-фермента. Расщепить крахмал, починить мембрану, провести нервный сигнал — всюду нужен свой белковый инструмент. И если испортить структуру, инструмент ломается даже при идеальном составе: состав и форма здесь не одно и то же.


### РНК и правило Чаргаффа


РНК одноцепочечная, её сахар — рибоза, а вместо тимина в паре стоит урацил; работают эти молекулы посредниками и инструментами при сборке белка. В ДНК же статистика жёсткая: число аденинов всегда равно числу тиминов, а гуанинов — цитозинам. Правило Чаргаффа прямо следует из комплементарности, и на нём построены задачи, где по количеству одной буквы восстанавливается вся таблица фрагмента.


Комплементарность — не только школьная задача, а рабочий инструмент науки и медицины. Тест на инфекцию ищет в пробе участок наследственной молекулы возбудителя по принципу дополнения: находят фрагмент, спаренный с искомым, — и диагноз ясен. Генетическая экспертиза сравнивает участки ДНК с разной частотой букв, а секвенирование читает цепь буква за буквой. Всё это стоит на том же спаривании, которое ты проверяешь в задачах с нуклеотидами.


| Структура белка | Что это | Держится за счёт |
| --- | --- | --- |
| Первичная | порядок аминокислотных остатков в цепи | пептидных связей —CO—NH— |
| Вторичная | спираль или складчатый слой | водородных связей внутри цепи |
| Третичная | сворачивание спирали в глобулу | связей между удалёнными участками цепи |
| Четвертичная | сборка из нескольких цепей | объединения субъединиц, как у гемоглобина |


> **Ловушка.** Пары оснований держатся разным числом водородных связей: А-Т — две, Г-Ц — три. На ЕГЭ эта деталь всплывает постоянно, и путают её чаще всего.


> **Совет.** В цепи из n аминокислотных остатков пептидных связей n−1: белок из 100 остатков имеет 99 связей. Половина задач на белки проверяет именно это.


*[Интерактив: Собери пары: азотистая органика — доступен на странице урока]*


*[Интерактив: Верно или нет? — доступен на странице урока]*


Ты варил яйцо и видел, как белок побелел и затвердел: нагрев разрушил структуру — это денатурация. Аминокислоты на месте, но свёрток «раскрутился» и запутался по-новому, обратно сырым он не станет. Врачи используют то же свойство при отравлениях солями тяжёлых металлов: сырой белок связывает ионы и не даёт им добраться до твоих белков.


$$N_{peptide} = N_{residue} - 1$$

*Связей в полипептидной цепи на одну меньше, чем аминокислотных остатков*


Не путай денатурацию с гидролизом. Денатурация ломает пространственную структуру, но не режет цепь; гидролиз разрывает пептидные связи и возвращает отдельные аминокислоты. Варёное яйцо — денатурация, а полное расщепление белка пищеварительными ферментами — гидролиз.


*[Интерактив: Карточки: белки и ДНК — доступен на странице урока]*


### Разбор типовой задачи


**Считаем нуклеотиды по правилу Чаргаффа**

1. Дано: во фрагменте ДНК 880 нуклеотидов, из них 120 — с аденином. Правило Чаргаффа: аденина ровно столько же, сколько тимина. — $$A = T = 120$$
2. Пары А-Т занимают оба нуклеотида, поэтому на них приходится вдвое больше. — $$A + T = 240$$
3. На гуанин и цитозин остаётся остаток от общего числа. — $$G + C = 880 - 240 = 640$$
4. Гуанин и цитозин спарены друг с другом, значит их поровну. — $$G = C = 640 : 2 = 320$$
5. Проверка: складываем все четыре числа — должно получиться 880. — $$120 + 120 + 320 + 320 = 880$$
6. Ответ: гуанина 320 нуклеотидов и цитозина столько же.


### Словарь урока


**Амины** — производные аммиака, где водород замещён радикалами; проявляют основные свойства
**Аминокислоты** — соединения с аминогруппой и карбоксильной группой, строительные блоки белков
**Амфотерность** — способность реагировать и с кислотами, и со щелочами
**Пептидная связь** — связь между карбонилом и азотом соседних аминокислотных остатков
**Денатурация** — разрушение пространственной структуры белка нагревом, спиртом или солями тяжёлых металлов
**Комплементарность** — строгое спаривание оснований: аденин с тимином, гуанин с цитозином


### Как это спрашивают на контрольной


- объяснить амфотерность аминокислоты уравнениями с кислотой и щёлочью
- посчитать пептидные связи по числу остатков — и наоборот
- определить структуру белка по описанию: спираль, глобула, субъединицы
- решить задачу по правилу Чаргаффа, как в разборе выше
- отличить денатурацию от гидролиза и привести пример каждой


Биология и химия спрашивают про белки по-разному, но база одна: две функциональные группы, одна пептидная связь, одна спираль и два правила спаривания. Если быстро считаешь связи по формуле из Совета и помнишь число водородных связей в парах — половина заданий закрыта до чтения вопроса.


*[Интерактив: Вставь пропуски: аминокислота и ДНК — доступен на странице урока]*


## Частые вопросы

### Почему тухлая рыба так пахнет?

При разложении белков образуются амины: метиламин, кадаверин, путресцин. Их запах и называют «запахом рыбы».


### Почему белок сворачивается при варке яйца?

Нагрев разрушает слабые связи, удерживающие свёрнутую структуру полипептида, — происходит денатурация. Состав не меняется, меняется структура, и она не восстанавливается.


### Сколько водородных связей между основаниями в ДНК?

В паре А-Т две, в паре Г-Ц три. Поэтому участки ДНК, богатые Г-Ц, плавятся при более высокой температуре.


### Почему аминокислоты называют амфотерными?

В молекуле есть и основная группа -NH2, и кислотная -COOH: аминокислота реагирует и с кислотами, и со щелочами. С кислотой работает аминогруппа, со щёлочью — карбоксильная.


## Проверь себя (вопросы и ответы)

#### Вопрос 1: Сопоставь понятие и его описание.
- Анилин — ароматический амин
- Глицин — простейшая аминокислота
- Пептидная связь — CO-NH
- Денатурация — разрушение структуры белка

*Пояснение: Все четыре термина — из одного урока: амины, аминокислоты и то, что с ними происходит.*


#### Вопрос 2: Аминокислоты реагируют и с кислотами, и со щелочами.
- ✅ Правда
- ☐ Неправда

*Пояснение: В молекуле есть и основная группа -NH2, и кислотная -COOH — это и есть амфотерность.*


#### Вопрос 3: Сколько водородных связей удерживает пару оснований Г-Ц в ДНК?
- ☐ 1
- ☐ 2
- ✅ 3
- ☐ 4

*Пояснение: Гуанин и цитозин держатся тремя водородными связями, а аденин с тимином — только двумя.*


#### Вопрос 4: Белок содержит 100 пептидных связей. Из скольких аминокислотных остатков он построен?
**Ответ:** 101

*Пояснение: Связей на одну меньше, чем остатков: цепь из n звеньев имеет n−1 связь, значит 100 связей — 101 остаток.*


#### Вопрос 5: Что вызывает денатурацию белка?
- ✅ нагревание
- ✅ этиловый спирт
- ✅ соли тяжёлых металлов
- ☐ холодная вода

*Пояснение: Структуру рушат нагрев, спирт и соли тяжёлых металлов. Холодная вода белок не денатурирует.*


#### Вопрос 6: Кто в 1842 году получил анилин восстановлением нитробензола?
- ✅ Н. Н. Зинин
- ☐ А. М. Бутлеров
- ☐ Д. И. Менделеев
- ☐ В. В. Марковников

*Пояснение: Реакцию Зинина до сих пор называют по имени автора — она открыла эру анилинокрасочной промышленности.*


#### Вопрос 7: Сколько водородных связей держит пару оснований в ДНК?
- **Две связи:** А-Т, Т-А
- **Три связи:** Г-Ц, Ц-Г

*Пояснение: Аденин с тимином держатся двумя водородными связями, гуанин с цитозином — тремя. Порядок букв не важен: важна пара.*


#### Вопрос 8: Вставь пропущенное число.
Белок построен из 100 аминокислотных остатков, значит пептидных связей в его цепи **99**

*Пояснение: Связей на одну меньше, чем остатков: 100 − 1 = 99.*


## Тренажёр

На [странице тренажёра](https://shkolniygid.ru/himiya/11-klass/azotsoderzhashchie/trenazher/) — 4 типов задач с бесконечными вариантами чисел, проверкой ответа и разбором каждого шага.