Первые органические вещества: метан, этан, этилен
Природный газ на твоей кухне — это метан. От него до этилена один шаг: строение, реакции горения и замещения первых органических веществ.
Щёлкнул конфоркой — загорелся синий огонёк. Это горит метан: в природном газе его обычно 90–98%. За зиму семья сжигает сотни кубометров газа, и почти весь объём — одно простое вещество из пяти атомов. Органическая химия начинается не в лаборатории, а у тебя на кухне.
Углеводороды: только углерод и водород
Органические вещества построены на углероде: он образует четыре прочные связи и сцепляется в цепочки почти любой длины. Простейшие органические вещества — углеводороды. Метан — один атом углерода, этан — цепочка из двух. Метан и этан — предельные: все их связи одинарные. Этилен — те же два углерода, но между ними двойная связь, поэтому он непредельный. Соединения одного класса, различающиеся на группу , называют гомологами — метан и этан как раз пара из одного ряда.
Свойства: от строения к реакциям
Метан химически спокоен: для него характерны реакции замещения, когда под светом атом водорода меняется на хлор: . Этилен с двойной связью — наоборот, охотно присоединяет молекулы целиком: бромная вода мгновенно обесцвечивается, это качественная реакция на двойную связь. Горят углеводороды бодро и с теплом: — при сгорании метана выделяется около 890 кДж на моль. Кстати, этилен выделяют спелые яблоки — он ускоряет созревание лежащих рядом фруктов.
Ты протираешь очки спиртовой салфеткой, и за секунды не остаётся ни капли: этанол кипит при 78 °C и быстро испаряется. А глицерин с тремя группами OH держится в креме неделями — его точка кипения 290 °C. Чем больше гидроксогрупп, тем крепче молекулы цепляются друг за друга: функциональная группа правит свойствами.
| Вещество | Формула | Связи между углеродами | Характер |
|---|---|---|---|
| Метан | нет связи C–C | предельный | |
| Этан | одинарная | предельный | |
| Пропан | одинарные | предельный | |
| Этилен (этен) | двойная | непредельный | |
| Пропен | двойная | непредельный |
Метан и этан — гомологи и оба горят, но при утечке ведут себя по-разному: метан легче воздуха и собирается под потолком, а пропан из баллона тяжелее и стелется по полу. Отсюда разные правила проветривания: в первом случае выманивай газ верхними окнами, во втором — работай у плинтуса.
Витализм и опыт Вёлера
Двести лет назад органические вещества считали собственностью живого: их, дескать, строит особая «жизненная сила», и в колбе такое не повторить. В 1828 году немецкий химик Фридрих Вёлер вскрыл этот аргумент: нагревая цианат аммония — соль из мира неорганики, — он получил мочевину, вещество из человеческой мочи. Никакой жизненной силы в колбе не было, а продукт был самый что ни на есть органический. После Вёлера органической химией стали называть просто химию соединений углерода, и она разрослась в целый континент: в международном справочнике зарегистрировано уже больше двухсот миллионов веществ, и подавляющее большинство из них — углеродные.
Урок Вёлера работает и в обратную сторону: неорганические вещества получаются из органических запросто — тот же метан сгорает до углекислого газа и воды. Граница между мирами прошла не по «живому и мёртвому», а по углероду с его четырьмя связями. Отсюда и шутка химиков: неорганическая химия — химия всех элементов, кроме одного, а органическая — химия одного элемента, зато какого: углерод строит цепи, кольца и сетки лучше любого другого.
Мочевина после Вёлера и сама стала героиней: её синтезируют из аммиака и углекислого газа в огромных масштабах, и почти вся она идёт в удобрения, а в малых дозах работает в увлажняющих кремах. Одно и то же простое вещество трудится и в поле, и в косметичке.
Болотный газ и лампа Дэви
Метан зовут болотным газом не для красного словца: микробы без доступа кислорода разлагают остатки растений, и пузыри метана всплывают над илистой водой. Тот же газ пропитывает угольные пласты — шахтёры звали его рудничным. Смесь метана с воздухом взрывается при содержании газа от 5 до 15%, поэтому в шахтах долго запрещали открытый огонь и работали с лампой Дэви: её пламя спрятано за металлической сеткой, которая гасит вспышку раньше, чем опасная смесь успевает взорваться. Сегодня на смену лампе пришли газоанализаторы, а правило осталось прежним: сигнал тревоги — поднимайся наверх.
Сегодня идея болота работает в масштабе фермы: навоз и пищевые отходы сбраживают в закрытых ёмкостях, и получившийся биогаз — метан пополам с углекислым газом — греет дом и крутит генератор. Отходы превращаются в топливо, а в остатке остаётся готовое удобрение. Ферма с биореактором — по сути искусственное болото с подогревом.
Путешествия метана: от болота до Титана
Метан первым описал Алессандро Вольта в 1776 году, собрав пузыри газа над болотами Лаго-Маджоре. Сегодня его ищут уже не только на болоте: метан попадает в атмосферу со свалок и животноводческих ферм, и как парниковый газ за столетие он греет планету примерно в 28 раз сильнее углекислого. Самый далёкий адрес метана — Титан, спутник Сатурна: там, в жестокий холод, метан ведёт себя как вода на Земле — идёт дождём и собирается в настоящие озёра. Простое вещество из пяти атомов связывает кухонную конфорку, свиноферму и чужую луну.
Есть у метана и подводная кладовая: на дне холодных морей, под давлением, он образует газовые гидраты — лёд, который горит. Запасы в них огромны, но безопасного способа доставки со дна пока не придумали.
А если перекрыть метану доступ кислорода, он горит с копотью: сажа из такого пламени веками шла на чернила и тушь, а сегодня ею усиливают прочность автомобильных шин — чёрный цвет резины именно отсюда.
Разбор типовой задачи
Задача на горение: сгорело 8 г метана. Сколько воды получится и сколько кислорода на это уйдёт?
- Записываем уравнение горения и проверяем коэффициенты.
- Считаем молярные массы: метан — 16, вода — 18, кислород — 32.
- На 1 моль метана — 16 г — по уравнению расходуются 2 моль кислорода и образуются 2 моль воды, то есть 36 г.
- Метана было 8 г — ровно полмоля, значит и воды выйдет вдвое меньше, чем 36.
- Кислорода нужно вдвое больше по молям, чем метана: два раза по полмоля — это 1 моль, то есть 32 г.
- Проверка по закону сохранения массы: 8 г метана плюс 32 г кислорода дают 18 г воды и 22 г углекислого газа.
Словарь урока
- Углеводород#
- соединение только из углерода и водорода: метан, этан, этилен
- Гомологи#
- вещества одного класса, различающиеся ровно на группу CH2
- Предельные углеводороды#
- все связи между атомами одинарные, как у метана и этана
- Непредельные углеводороды#
- есть двойная связь, как у этилена; охотно присоединяют чужие атомы
- Качественная реакция#
- способ узнать вещество по яркому эффекту: бромная вода — детектор двойной связи
- Одорант#
- резко пахнущая добавка к газу, которая выдаёт утечку
Как это спрашивают на контрольной
Первую органику спрашивают скромно, но по устойчивому списку — вот он.
- Даны формулы — определить, предельное вещество или непредельное.
- Дано уравнение метана с хлором — указать тип реакции: замещение.
- Даны бромная вода и два газа — сказать, какой обесцветит реактив и почему.
- Дан вопрос про гомологи — найти пару, различающуюся ровно на CH2.
- Дан бытовой сюжет — объяснить запах газа или созревание фруктов рядом с яблоком.
Типичная ловушка в формулировках — вопрос «чем отличается этилен от этана»: ответ «двойной связью» верен, но проверяющий ждёт следствия — этилен обесцвечивает бромную воду и охотно присоединяет чужие молекулы. Тот же приём работает с бромной водой: не просто «обесцвечивается», а «обесцвечивается, потому что двойная связь присоединяет бром». Привычка доводить ответ до следствия отличает пятёрку от четвёрки.
Отвечая, держись за строение: сколько связей у углеродов, таков и характер вещества. Двойная связь — значит непредельный, значит обесцветит бромную воду. Одинарные — предельный, значит под светом пойдёт лишь замещение. Связка «строение — свойства» закрывает почти любой вопрос по первой органике.
Проверь себя
Клавиши 1–9 выбирают вариант, Enter — «Проверить»
1 Какая формула у этилена?
2 Сколько атомов водорода в молекуле этана ? Напиши число.
3 Чистый метан имеет резкий запах.
4 Что верно для метана?
5 Чем этилен отличается от этана?
6 Какой газ горит на кухонной плите? Напиши название одним словом.
7 Предельный или непредельный углеводород?
Разложи элементы по категориям: нажми на элемент, потом на категорию.
8 Вставь пропущенное.
Выбери подходящее слово в каждом пропуске.
Спелые яблоки выделяют — газ, который ускоряет созревание лежащих рядом фруктов
Было понятно? Скажи — так мы видим, какие темы переписать.
Частые вопросы
Почему газ пахнет, если метан без запаха?
В магистральный газ специально добавляют одорант — вещество с резким запахом. Так утечку замечают при ничтожной концентрации, задолго до опасной.
Чем этилен отличается от метана?
У метана один атом углерода и все связи одинарные. У этилена два углерода и двойная связь C=C — поэтому он активно присоединяет другие атомы и молекулы.
Почему этилен называют гормоном созревания?
Спелые плоды выделяют этилен, и он ускоряет созревание соседних фруктов. Поэтому яблоко в одном пакете с бананами ускоряет их дозревание.
Почему природный газ опасен при утечке?
Смесь метана с воздухом вспыхивает от искры, когда метана в ней от 5 до 15%. Поэтому утечку ищут мыльной пеной и проветриванием, а свечу и зажигалку откладывают в сторону.