Химия · 10 классурок · 2026-09-27~7 мин чтения

Углеводороды: алканы, алкены, алкины, арены

Метан в конфорке, этилен в банане, ацетилен в резаке, бензол в растворителе: одна страница — четыре класса углеводородов и их реакции.

Открыть тренажёр Сразу к проверке

Плита на кухне горит метаном — главным компонентом природного газа. Банан в вазе выделяет этилен, и соседние фрукты дозревают быстрее. Сварщик режет сталь ацетиленовым резаком: пламя с кислородом даёт больше 3000 °C. Все три вещества состоят только из углерода и водорода, но ведут себя совершенно по-разному. Вся разница — в связях между атомами углерода.

Алканы: предельное спокойствие

Алканы имеют общую формулу $C_{n} H_{2 n + 2}$ : все связи одинарные, отсюда название «предельные». Метан, этан, пропан горят с выделением тепла — на этом держится всё отопление: $C H_{4} + 2 O_{2} \to C O_{2} + 2 H_{2} O$ . Вторая характерная реакция — замещение: на свету атом галогена занимает место водорода. Присоединять что-либо алканам почти не к чему — свободных мест в молекуле нет.

Гомологический ряд и изомерия

Алканы выстраиваются в гомологический ряд: каждый следующий член отличается от предыдущего на группу $C H_{2}$ . Зная формулу одного, ты предскажешь формулу всех. Первые четыре члена ряда — газы: метан летит к плитам по трубам, пропан и бутан сжижаются в баллонах. Дальше начинаются жидкости: гептан и октан — основа бензина, у керосина уже 11–16 атомов углерода, а твёрдые парафины из свечей — цепи длиной в два-три десятка атомов.

$C H_{4}$ — метан, главный компонент природного газа
$C_{2} H_{6}$ — этан, постоянная примесь природного газа
$C_{3} H_{8}$ — пропан, газ для плит и автозаправок
$C_{4} H_{10}$ — бутан, топливо зажигалок
$C_{8} H_{18}$ — октан, эталон для октанового числа бензина

С четырёх атомов углерода у алканов появляется изомерия: у бутана $C_{4} H_{10}$ их два — прямой н-бутан и разветвлённый изобутан, а у октана восемнадцать. Чем сильнее разветвлена цепь, тем хуже топливо детонирует в двигателе — поэтому разветвлённые изомеры дороже и ценнее. Метан в ряду стоит особняком: это 80–97 % природного газа. Образуется он при разложении остатков организмов без доступа кислорода, тот же процесс идёт на болоте — отсюда старое имя «болотный газ». Смесь метана с воздухом, где на его долю приходится от 5 до 15 %, взрывается от искры: у шахтёров это рудничный газ, и из-за него в шахтах стоят газоанализаторы и мощная вентиляция.

Алкены, алкины и арены

Алкены $C_{n} H_{2 n}$ содержат двойную связь и охотно присоединяют молекулы целиком. Этен (этилен) обесцвечивает бромную воду — качественная реакция на непредельность: $C H_{2} = C H_{2} + B r_{2} \to C H_{2} B r - C H_{2} B r$ . При присоединении галогеноводородов действует правило Марковникова: водород идёт к более гидрированному атому углерода. У алкинов $C_{n} H_{2 n - 2}$ связь тройная: ацетилен при гидратации (реакция Кучерова) даёт уксусный альдегид $C_{2} H_{2} + H_{2} O \to C H_{3} C H O$ , а над активированным углём три его молекулы собираются в бензол. Арены — семья с бензольным кольцом $C_{6} H_{6}$ : шесть делокализованных электронов делают кольцо очень устойчивым, поэтому бензол предпочитает замещение присоединению и бромную воду не обесцвечивает.

Пять реакций двойной связи

Двойная связь — «приёмник» для целых молекул: она разрывается наполовину, и по получившимся половинкам атомы достраиваются с двух сторон. Так алкены дают набор реакций присоединения, которых у алканов просто нет. Список короткий, и его стоит выучить наизусть — он же служит планом ответа на любой вопрос про алкены.

гидрирование — плюс водород над катализатором, алкен превращается в алкан
галогенирование — бромная вода мгновенно обесцвечивается, это качественная реакция
гидрогалогенирование — плюс галогеноводород по правилу Марковникова
гидратация — плюс вода, из этилена промышленность получает этанол
полимеризация — тысячи молекул сшиваются в длинную цепь полиэтилена

Правило Марковникова формулируется в одну строку: водород галогеноводорода идёт к тому атому углерода при двойной связи, у которого атомов водорода уже больше. На пропене $C H_{2} = C H - C H_{3}$ это видно наглядно: крайний атом держит два водорода, средний — ни одного, поэтому водород встаёт на край, а бром — на средний атом. Продукт — 2-бромпропан, и это не случайность, а следствие устойчивости промежуточной частицы: правило открыто в 1869 году и работает для несимметричных алкенов.

Полимеризация заслуживает отдельного взгляда, потому что ты держишь её результат в руке каждый день. Пакет — это полиэтилен, тара для йогурта — полипропилен, а трубы в новостройках часто делают из того же полипропилена. В реакции тысячи молекул этилена разрывают свои двойные связи и сшиваются в одну гигантскую цепь, где звено повторяется миллионы раз. Свойства полимера зависят от длины цепи и от того, насколько плотно цепи уложились: поэтому один и тот же полиэтилен бывает и тонкой плёнкой, и толстостенной канистрой.

Ацетилен и арены в деле

Ацетилен добывают из карбида кальция: кусок бросают в воду, и пузырьки газа идут поток — $C a C_{2} + 2 H_{2} O \to C_{2} H_{2} ↑ + C a (O H)_{2}$ . Пламя ацетилена с кислородом разогревается выше 3000 °C, поэтому резак берёт и сталь, и толстый лист металла. Реакция Кучерова превращает ацетилен в уксусный альдегид — через эту ступень в прошлом веке получали уксусную кислоту целыми заводами.

У ацетилена есть и собственная качественная реакция: концевая тройная связь связывается с аммиачным раствором оксида серебра, и на дно пробирки выпадает светло-серый осадок ацетиленида серебра. Проба красивая, но с сюрпризом: сухие ацетилениды взрываются от удара, поэтому осадок тут же уничтожают, не дав ему высохнуть. Ни алканы, ни алкены такой осадок не дают — реакция отличает ацетилен от остальных углеводородов начисто.

Бензол Август Кекуле «увидел» в 1865 году, по его собственному рассказу — во сне о змее, кусающей собственный хвост: кольцо из шести атомов углерода. Настоящая структура ровнее нарисованной: все шесть связей в кольце одинаковые, поэтому формула с чередованием двойных связей условна. Бензол — жидкость, которая не смешивается с водой и растворяет жиры, иод и краски; из него получают нитробензол (нитрование с серной кислотой), а из толуола — краски и растворители. Промышленность берёт арены из нефти: платформинг превращает алканы и циклоалканы бензиновых фракций в ароматические углеводороды.

CУглерод

Элемент №: 6

Атомная масса: 12.011

Период: 2

Группа: 14

Семейство: Неметаллы

Щелочные металлыЩелочноземельные металлыПереходные металлыПостпереходные металлыМеталлоидыНеметаллыГалогеныИнертные газыЛантаноидыАктиноиды

Найди углерод и водород

Кликни элемент — увидишь его место в таблице Менделеева.

Утверждение 1 из 4

Метан — основная часть природного газа.

Верно или нет?

Ты заправляешь машину бензином АИ-95 и видишь на колонке «октановое число». Чистого вещества здесь нет: бензин — смесь углеводородов, а число показывает стойкость к детонации, которую поднимают разветвлёнными изомерами октана. Теория строения и изомерия выходят прямо на заправку.

C_{n} H_{2 n + 2}, C_{n} H_{2 n}, C_{n} H_{2 n - 2}

Общие формулы алканов, алкенов и алкинов

Класс	Общая формула	Связь между атомами углерода	Бромная вода
Алканы	$C_{n} H_{2 n + 2}$	только одинарные	не обесцвечивает
Алкены	$C_{n} H_{2 n}$	двойная	обесцвечивает сразу
Алкины	$C_{n} H_{2 n - 2}$	тройная	обесцвечивает сразу
Арены	$C_{n} H_{2 n - 6}$	бензольное кольцо	без катализатора не обесцвечивает

Не существует «формулы бензина» или «формулы воздуха»: формулы пишут только для чистых веществ — октана, гептана, толуола. Если в задаче про смесь требуют формулу — это проверка на понимание, а не на память.

Разложено: 0 из 4

Нажми на элемент, затем на категорию. Нажми на разложенный элемент — вернётся в пул.

Проверка бромной водой

Непредельность видна по обесцвечиванию.

Разбор типовой задачи

Определяем формулу углеводорода

Углеводород содержит 85,7 % углерода, а его плотность по водороду равна 14. Начинаем с молярной массы: она больше массы водорода в 14 раза.
$M = 14 \cdot 2 = 28$
Находим массу углерода в моле углеводорода — это доля от молярной массы.
$m (C) = 28 \cdot 0, 857 \approx 24$
Делим на атомную массу углерода и получаем число его атомов.
$N (C) = 24 : 12 = 2$
На водород приходятся остальные 4 грамма, то есть четыре атома.
$N (H) = 28 - 24 = 4$
Формула — $C_{2} H_{4}$ , она подходит под общую формулу алкенов $C_{n} H_{2 n}$ : перед нами непредельный углеводород.
$C_{2} H_{4}$
Проверка практикой: вещество обесцвечивает бромную воду — двойная связь подтверждена. Ответ: этен (этилен).

Словарь урока

Гомологический ряд#: семейство веществ с общей формулой, где соседние члены отличаются на группу CH2
Предельные углеводороды#: алканы: только одинарные связи, реакции замещения вместо присоединения
Правило Марковникова#: водород галогеноводорода идёт к более гидрированному атому углерода при двойной связи
Полимеризация#: соединение тысяч молекул алкена в длинную макромолекулу — так рождается полиэтилен
Ароматическая связь#: делокализованные электроны бензольного кольца, дающие его особую устойчивость
Качественная реакция#: проба, по которой узнают класс вещества: бромная вода — на двойную связь

Как это спрашивают на контрольной

сравнить классы: общая формула, вид связи, поведение с бромной водой
составить уравнение по классу: замещение у алканов, присоединение у алкенов и алкинов
найти формулу по массовым долям или плотности по водороду — как в разборе выше
применить правило Марковникова к пропену или бутену-1
вычислить объём водорода для полного гидрирования заданного количества алкена

Вопрос про углеводороды почти всегда распадается на три шага: определи класс, вспомни формулу, назови реактив. Таблица из этого урока закрывает первый шаг, лестница водорода из Совета — второй, а список реакций двойной связи — третий. Пройдись по ней глазами перед контрольной: порядок в голове экономит больше времени, чем повторное чтение параграфа.

Заполнено: 0 из 3

Общая формула алканов — , у алкенов — , а двойная связь выдаёт себя обесцвечиванием воды.

Банк слов

Вставь пропуски: формулы рядов

Перетащи слова из банка в пропуски.

Проверь себя

Клавиши 1–9 выбирают вариант, Enter — «Проверить»

Общая формула алкенов:

Бензол при комнатной температуре обесцвечивает бромную воду без катализатора.

Алкин содержит 4 атома углерода. Сколько атомов водорода в его молекуле?

Сопоставь класс и общую формулу.

Нажми на элемент слева, затем на его пару справа. Повторное нажатие отменяет связь.

При присоединении HCl к пропену $C H_{2} = C H - C H_{3}$ атом водорода в основном идёт...

Какие вещества обесцвечивают бромную воду?

Алкан или алкен?

Разложи элементы по категориям: нажми на элемент, потом на категорию.

Вставь пропущенное.

Выбери подходящее слово в каждом пропуске.

Качественная реакция на двойную связь — быстрое обесцвечивание воды

Было понятно? Скажи — так мы видим, какие темы переписать.

Частые вопросы

Чем алкены отличаются от алканов?

У алканов все связи одинарные, у алкенов есть двойная C=C. Отсюда разница формул (CnH2n+2 и CnH2n) и в химии: алкены присоединяют молекулы, алканы — только замещают.

Как отличить алкен от алкана опытным путём?

Налей бромную воду: алкен обесцветит её за счёт присоединения брома по двойной связи. Алкан с бромной водой не реагирует.

Почему этилен ускоряет созревание фруктов?

Этилен — растительный гормон, запускающий дозревание. Один спелый плод выделяет его и «заражает» соседей, поэтому бананы дозревают быстрее рядом с яблоками.

Что значит «ароматическая связь» в бензоле?

Шесть π-электронов не принадлежат конкретной связи, а делокализованы по всему кольцу. Это делает бензол устойчивым: он предпочитает замещение, а не присоединение.