Химия · 10 классурок · 2026-09-27~7 мин чтения

Спирты, альдегиды, карбоновые кислоты

От уксуса в салате до антифриза в машине: как гидроксо-, альдегидная и карбоксильная группы меняют свойства органических веществ.

Открыть тренажёр Сразу к проверке

Салат заправлен 9%-ным уксусом — раствором уксусной кислоты. Укус муравья жжёт из-за муравьиной кислоты. В бачке машины плещется антифриз на основе этиленгликоля, а формалин в биологическом кабинете — раствор формальдегида. Четыре вещества, три класса, общий признак: в молекулах есть кислород, и именно он задаёт характер соединения.

Спирты: от настоек до антифриза

Спирты содержат гидроксогруппу -OH. Одноатомный этанол $C H_{3} - C H_{2} - O H$ кипит при 78,4 °C и с активными металлами даёт соль и водород: $2 C_{2} H_{5} O H + 2 N a \to 2 C_{2} H_{5} O N a + H_{2} ↑$ . Если групп -OH несколько, спирт многоатомный: этиленгликоль $H O - C H_{2} - C H_{2} - O H$ не замерзает до −40 °C и работает в антифризах, глицерин удерживает влагу в кремах и продуктах. Метанол $C H_{3} - O H$ внешне неотличим от этанола, но это сильный яд: около 30 мл приводят к слепоте и гибели.

У этанола есть и обратная дорога: при нагревании с концентрированной серной кислотой он отщепляет воду и снова превращается в этилен — реакция дегидратации. Так спирт и алкен дружат в обе стороны, и именно поэтому спиртовое производство начинается с растительного сырья: сахар сбраживают до этанола, а дальше путь ведёт куда скажет катализатор. Аптечный антисептик, растворитель для лаков, консервант настоек — везде работает одна и та же молекула с одной группой OH.

Альдегиды и карбоновые кислоты

У альдегидов есть группа -CHO. Формальдегид $H C H O$ идёт на формалин и смолы, этаналь $C H_{3} C H O$ получается окислением этанола. Альдегиды легко окисляются дальше — отсюда реакция серебряного зеркала с аммиачным раствором оксида серебра: на стенках пробирки оседает блестящий налёт $C H_{3} C H O + A g_{2} O \to C H_{3} C O O H + 2 A g ↓$ . Карбоновые кислоты несут группу -COOH и отщепляют ион водорода, как настоящие кислоты. Муравьиная кислота $H C O O H$ — та самая, что жжёт в укусе муравья и крапиве. Уксусная $C H_{3} C O O H$ шипит с содой: $C H_{3} C O O H + N a H C O_{3} \to C H_{3} C O O N a + H_{2} O + C O_{2} ↑$ . Все три класса связаны цепочкой превращений спирт → альдегид → кислота: печень окисляет этанол именно так, и токсичный этаналь — главная причина похмелья.

Задачи на цепочки превращений — фирменный жанр этого раздела, и работают они по одному сценарию. Просят, скажем, из этилена получить уксусную кислоту: ты разбиваешь путь на шаги, между соседними веществами ставишь стрелку и подписываешь реактив — вода по Марковникову, окисление, готово. Каждый шаг — реакция уже изученного класса, поэтому цепочка собирается как маршрут из знакомых станций. Промах случается в одном месте: забывают, что из алкена спирт делается через гидратацию, а не напрямую с кислородом.

Качественные реакции: пять пробирок

Функциональная группа — не просто ярлык из учебника: она диктует, с каким реактивом вещество узнаётся в пробирке за одну минуту. Экзаменаторы любят вопросы вида «как распознать три жидкости без подписей», и ответы на них всегда лежат в этом списке. Пробирки разные, логика одна: реактив видит группу и выдает узнаваемый эффект.

спирт с активным металлом: натрий шипит и выделяет водород — группа OH отдаёт его атом
многоатомный спирт со свежим гидроксидом меди без нагрева: ярко-синий раствор — так находят глицерин
альдегид с аммиачным раствором оксида серебра: блестящее зеркало на стенках пробирки
альдегид с гидроксидом меди при нагревании: синий осадок превращается в кирпично-красный оксид меди(I)
кислота с содой или индикатором: шипение углекислого газа, лакмус краснеет

Две пробы с гидроксидом меди — классика школьной лаборатории, где решает температура. Холодный реактив замечает несколько групп OH рядом, нагретый — окисляет альдегид до кислоты. Разница в одну спичку под пробиркой, а ответы говорят о разных классах: перепутать их — значит потерять балл на ровном месте.

У глицерина есть и громкая двойная жизнь: при реакции с азотной кислотой он превращается в нитроглицерин — маслянистую тяжёлую жидкость, которая при сотрясении взрывается. Альфред Нобель научился делать её безопасной: нитроглицерин впитали в инертный пористый материал, и так родился динамит, а деньги от патента до сих пор платят Нобелевские премии. В медицине же малые дозы нитроглицерина работают наоборот мирно: расширяют сосуды и снимают приступ стенокардии.

Муравьиная и уксусная: два характера

Обе кислоты предельные и одноосновные, но характер у них разный. Муравьиная кислота HCOOH — единственная кислота с альдегидными свойствами: её карбоксильная группа привязана прямо к атому водорода, поэтому она даёт серебряное зеркало и легко окисляется до углекислого газа и воды. Этим пользуются и в промышленности: муравьиную кислоту добавляют в корма как консервант, она задаёт нужную кислотность кормовой массе.

Уксусная кислота при охлаждении ниже 16,6 °C застывает в кристаллы — за это безводную форму зовут ледяной. Открытая бутылка вина превращается в уксус за счёт уксуснокислых бактерий: они окисляют этанол до кислоты прямо в таре. На полке стоит 70-процентная эссенция, до привычных 9 % её разводят водой — и это то редкое домашнее разбавление, где ошибка стоит кожи на руках, поэтому концентрацию пересчитывают дважды.

Карбоновых кислот в природе много, и урок про них не заканчивается уксусом. Щавелевая кислота жжёт в щавеле и ревене, лимонная придаёт кислинку цитрусам и работает консервантом, бензойная прячется в бруснике и в списке добавок с индексом E210. А высшие кислоты с цепочками из 16–18 атомов углерода — пальмитиновая, стеариновая, олеиновая — станут героями следующего урока: без них не собрать жиры.

У уксусной кислоты есть семейство солей и производных, где химия переходит в быт. Ацетат натрия, спрятанный в гибких химических грелках, кристаллизуясь, отдаёт тепло. Ацетон — растворитель лака для ногтей — получают из солей уксусной кислоты сухой перегонкой: из ацетата кальция выходит смесь ацетона и карбоната кальция. Даже ацетатное волокно в тканях — производное той же кислоты, только сложенное с целлюлозой.

Метанол из «палёного» алкоголя и этиленгликоль из антифриза имеют сладковатый вкус и почти не отличаются от безобидных жидкостей. Пробовать технические жидкости на вкус нельзя никогда.

Попыток: 0 · Найдено: 0 из 4

Термины

Определения

Собери пары: формулы и вещества

Утверждение 1 из 4

Метанол безопаснее этанола, потому что он легче.

Верно или нет?

Ты протираешь очки спиртовой салфеткой, и за секунды не остаётся ни капли: этанол кипит при 78 °C и быстро испаряется. А глицерин с тремя группами OH держится в креме неделями — его точка кипения 290 °C. Чем больше гидроксогрупп, тем крепче молекулы цепляются друг за друга: функциональная группа правит свойствами.

M (C_{n} H_{2 n + 1} O H) = 14 n + 18

Молярная масса предельного одноатомного спирта

Класс	Функциональная группа	Пример	Узнавание в пробирке
Одноатомные спирты	одна группа —OH	этанол $C_{2} H_{5} O H$	активный металл выделяет водород
Многоатомные спирты	несколько групп —OH	этиленгликоль, глицерин	вязкие жидкости, кипят много выше одноатомных
Альдегиды	группа —CHO	этаналь $C H_{3} C H O$	серебряное зеркало
Карбоновые кислоты	группа —COOH	уксусная $C H_{3} C O O H$	шипение с содой

Выучено: 0 из 5 · В колоде: 5

Карточки: функциональные группы

Переверни карточку и проверь себя.

Разбор типовой задачи

Считаем газ из уксуса с содой

Дано: 250 г столового уксуса с массовой долей кислоты 9 %. Сначала находим массу чистой кислоты.
$m (C H_{3} C O O H) = 250 \cdot 0, 09 = 22, 5$
Молярная масса уксусной кислоты — 60 г/моль, переводим массу в количество вещества.
$n = 22, 5 : 60 = 0, 375$
Сода реагирует с кислотой строго один к одному.
$C H_{3} C O O H + N a H C O_{3} \to C H_{3} C O O N a + H_{2} O + C O_{2}$
Значит углекислого газа выделится столько же молей, а объём при нормальных условиях — молярный объём, умноженный на количество.
$V (C O_{2}) = 0, 375 \cdot 22, 4 \approx 8, 4$
Проверка: шипение уксуса с содой — это и есть тот самый газ, пузырьки видны прямо в стакане.
Ответ: около 8,4 л углекислого газа.

Словарь урока

Функциональная группа#: часть молекулы, которая определяет класс вещества и его характерные реакции
Гидроксогруппа#: группа OH в спиртах: одна — одноатомный спирт, несколько — многоатомный
Реакция серебряного зеркала#: окисление альдегида аммиачным раствором оксида серебра с осаждением блестящего металла
Карбоксильная группа#: сочетание карбонильной и гидроксильной групп, дающее кислотные свойства
Ледяная уксусная кислота#: безводная кислота, застывающая в кристаллы ниже 16,6 °C
Этаналь#: уксусный альдегид, промежуточное звено цепочки спирт → альдегид → кислота

Как это спрашивают на контрольной

определить класс по функциональной группе и назвать вещество правильно
составить уравнения цепочки спирт → альдегид → кислота с коэффициентами
выбрать реактив для распознавания: натрий, гидроксид меди, аммиачный раствор оксида серебра
объяснить, почему технический спирт пить нельзя, и чем метанол отличается от этанола
решить задачу на массовую долю: кислота в уксусе или спирт в настойке

Цепочка из Совета связывает три класса в одну схему, и почти любая задача урока укладывается в один её шаг. Сначала скажи, между какими соседями по цепочке идёт превращение, потом выбери реактив — и половина решения уже написана. Таблица с классами и пробирками остаётся шпаргалкой до самого экзамена.

pH = 7 — нейтральная среда. Ближайшее вещество: вода (pH 7).

Уровень pH7

Шкала pH: найди уксус

Кислоты стоят слева: подвинь маркер к значению столового уксуса — оно около трёх.

Проверь себя

Клавиши 1–9 выбирают вариант, Enter — «Проверить»

Реакция серебряного зеркала — качественная реакция на...

Вычисли молярную массу уксусной кислоты $C H_{3} C O O H$ (г/моль).

Этиленгликоль можно пробовать на вкус, чтобы отличить его от воды.

Какие вещества — многоатомные спирты?

Сопоставь класс и функциональную группу.

Нажми на элемент слева, затем на его пару справа. Повторное нажатие отменяет связь.

Что образуется при окислении этанола в печени человека на первой стадии?

Спирт или карбоновая кислота?

Разложи элементы по категориям: нажми на элемент, потом на категорию.

Вставь пропущенное.

Выбери подходящее слово в каждом пропуске.

Блестящий налёт серебра на стенках пробирки — качественная реакция на группу -CHO, то есть на

Было понятно? Скажи — так мы видим, какие темы переписать.

Частые вопросы

Чем метанол опаснее этанола?

Метанол — сильный яд: около 30 мл вызывают слепоту и смерть, а по запаху и вкусу он почти неотличим от этанола. Различают их только химическим анализом.

Что показывает реакция серебряного зеркала?

Наличие альдегидной группы: альдегид окисляется до кислоты, а серебро из аммиачного раствора оксида оседает блестящим налётом на стенках пробирки. Появилось зеркало — перед тобой альдегид, а не спирт и не кислота.

Почему укус муравья жжёт?

Муравей впрыскивает муравьиную кислоту HCOOH — она раздражает кожу. Той же кислотой жжёт крапива.

Можно ли пробовать антифриз на вкус?

Нельзя: этиленгликоль имеет сладковатый вкус, но ядовит. Технические жидкости не пробуют никогда.