Сложные эфиры, жиры, углеводы

Жвачка пахнет грушей — это изоамилацетат, сложный эфир. Маргарин в пачке когда-то был жидким маслом — его прогнали с водородом над катализатором. Капля иода на хлебе синеет — в муке крахмал. Кухня оказывается витриной органической химии: эфиры, жиры и углеводы живут рядом, и у каждого класса своя химия.

Сложные эфиры и жиры

Сложные эфиры образуются, когда карбоновая кислота встречается со спиртом: $C{H}_{3}COOH+C_2{H}_{5}OH\rightleftarrows C{H}_{3}COO{C}_2{H}_5+H_{2}O$. Реакция этерификации обратима, её ускоряют концентрированной серной кислотой. Многие эфиры летучи и пахнут фруктами — отсюда «фруктовые эссенции» в кондитерии. Жиры — те же эфиры, но построенные из трёхатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот: стеариновой $C_{17}{H}_{35}COOH$ или олеиновой $C_{17}{H}_{33}COOH$. Остатки насыщенных кислот дают твёрдые жиры, ненасыщенных — жидкие масла. Гидрирование превращает масло в маргарин, а щелочной гидролиз жиров даёт мыло — соли высших кислот.

Пахучая витрина эфиров

Молекулы сложных эфиров летучи, и нос различает их с порога — поэтому эфиры и отвечают за большинство фруктовых запахов. Синтезировать «грушу» или «ананас» в колбе дешевле, чем выращивать фрукты, поэтому пищевые ароматизаторы — почти всегда эфиры, а на этикетке они скрываются за словом «идентичный натуральному».

• этилформиат — запах рома и вишни
• изоамилацетат — груша, тот самый аромат жвачки
• этилбутират — ананас
• октилацетат — апельсин

У эфиров есть и серьёзная работа. В 1846 году в Бостоне хирургическую операцию впервые показали публике под эфирным наркозом: пациент спал и не чувствовал боли — до этого хирургия была гонкой на скорость. Сегодня диэтиловый эфир в наркозе вытеснили современные средства, но он остаётся растворителем красок и лаков. Реакция этерификации при этом обратима: выход повышают избытком спирта и удалением воды из сферы реакции, а ускоряет всё концентрированная серная кислота.

Жиры в организме — это склад энергии и теплоизоляция в одном флаконе. При полном окислении один грамм жира отдаёт около 38 кДж — вдвое больше, чем грамм углеводов, поэтому запасаться природой выбрано именно им. Подкожный слой держит тепло, а витамины A и D путешествуют по крови только в компании жиров — салат без масла усваивается наполовину. Насыщенные и ненасыщенные кислоты в жирах при этом различаются по пользе: жидкие растительные масла считаются дружелюбнее к сосудам.

Углеводы: топливо жизни

Глюкоза $C_6{H}_{12}{O}_6$ — альдегидоспирт: в одной молекуле и альдегидная группа, и пять гидроксогрупп. Она даёт серебряное зеркало и бродит под действием дрожжей: $C_6{H}_{12}{O}_6\to 2C_2{H}_{5}OH+2C{O}_2\uparrow$ — так из растительного сырья получают спирт. Сахароза состоит из глюкозы и фруктозы — двух изомеров с одинаковой формулой. Крахмал и целлюлоза — природные полимеры глюкозных звеньев: первый картофель и зерно кладут в запас (иод синеет на крахмале), второй держит стенки растительных клеток — из него делают бумагу и хлопок. В листьях глюкозу собирает фотосинтез: $6C{O}_2+6H_{2}O\to C_6{H}_{12}{O}_6+6O_2$.

Мыло: старейшая реакция омыления

Жир кипятят с раствором щёлочи — и он распадается на глицерин и соли высших кислот: стеарат натрия $C_{17}{H}_{35}COONa$ и есть мыло. Реакцию так и назвали — омылением, и человечество варит мыло тысячи лет. Моющее действие прячется в строении молекулы: длинный углеводородный хвост цепляется за жир и воды не любит, а карбоксильная головка — гидрофильная. Молекулы обволакивают пятно хвостами внутрь, головками наружу, и жировая капля отрывается от ткани, уходя в воду вместе с пеной.

В жёсткой воде мыло подводит: ионы кальция и магния образуют с ним нерастворимые соли — тот самый серый налёт на белье и осадок в стирке. Синтетические моющие средства этот пункт обошли, но школьная проба на мыло в жёсткой воде осталась классикой. Твёрдое мыло варят на натриевой щёлочи, жидкое — на калиевой: разница в одном металле, а консистенция получается разной.

Целлюлоза: полимер, который мы не едим

Крахмал и целлюлоза собраны из одних и тех же глюкозных звеньев, но соединены они по-разному, и это меняет всё. Ферменты человека режут крахмал ещё во рту, а с целлюлозой не справляются: её волокна проходят транзитом, поддерживая пищеварение, — так клетчатка остаётся полезной без единой калории. Жвачные животные доедают целлюлозу до глюкозы силами бактерий в рубце — поэтому корова живёт на одной траве.

Промышленность ценит целлюлозу за прочные волокна: бумага, картон, вискозное волокно и почти чистый хлопок — всё это она. Гидролизные заводы превращают древесные отходы в глюкозу, а дальше брожением получают спирт — топливный и пищевой. Так один и тот же полимер кормит и бумажную фабрику, и дрожжевой чан.

Сахароза, глюкоза и фруктоза тоже связаны через гидролиз: сахар при нагревании с водой или кислотой распадается на два моносахарида, и смесь получается слаще исходного песка — в кондитерстве эту реакцию зовут инверсией сахарозы, а её продукт — инвертным сиропом. Именно инвертный сироп держит влагу в пряниках и варенье. Крахмал промышленность тоже режет не только ферментами: кипячение с разбавленной кислотой даёт патоку — густую сладкую массу для кондитерских фабрик.

Иодная проба давно вышла из школьного кабинета на кухню. Капля аптечного иода показывает крахмал в варёной колбасе, в которую его добавляют ради дешёвой массы, или в разбавленном крахмальным сиропом мёде. Физика процесса простая: молекулы иода забираются внутрь полимерной спирали крахмала и окрашивают её в синий. Одна пипетка — и ты провёл настоящий химический контроль качества продукта.

Ты жуёшь кусок белого хлеба дольше обычного — и он начинает казаться сладким. Ферменты слюны режут крахмал до глюкозы ещё во рту: крахмал — тот же углевод, просто спрятанный в полимерные цепи. Организм добывает топливо даже из несладкого на вид продукта.

«Несладкое» не значит «без сахара». Макароны, хлеб и картофель — почти чистый крахмал, который доходит до глюкозы. В крови глюкозу найдут независимо от того, ел ты торт или гречку: разница в скорости усвоения, а не в наличии.

Разбор типовой задачи

Словарь урока

Сложный эфир#

продукт соединения карбоновой кислоты со спиртом; многие пахнут фруктами

Этерификация#

обратимая реакция кислоты со спиртом, ускоряемая концентрированной серной кислотой

Жиры#

эфиры глицерина и высших карбоновых кислот: насыщенные дают твёрдое, ненасыщенные — жидкое

Гидрирование#

насыщение двойных связей водородом над катализатором: масло превращается в маргарин

Омыление#

щелочной гидролиз жира с выходом глицерина и солей высших кислот — мыла

Гидролиз#

разрушение полимера водой: крахмал и целлюлоза доходят до глюкозы

Как это спрашивают на контрольной

• написать уравнение этерификации и объяснить роль серной кислоты
• сравнить жиры: почему сало твёрдое, а подсолнечное масло жидкое
• записать уравнение брожения глюкозы и посчитать выход спирта или газа
• назвать качественные реакции: иод на крахмал, серебряное зеркало на глюкозу
• объяснить гидрирование масла: что происходит со связями и с агрегатным состоянием

Кухня — лучшая тренажёрная к этому уроку: этикетка маргарина, капля иода на хлебе и кусок хозяйственного мыла закрывают больше вопросов, чем конспект. Прочитай состав любого продукта на кухне и найди в нём героя урока — сложный эфир, жир или полисахарид. После такой находки уравнения запоминаются сами.

Подсказка: клавиши J — следующая тема, K — предыдущая, на телефоне: свайп влево/вправо — соседняя тема